Perchloro-3,4-dimethylencyclobutan-1,2-dion | 5239-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: Perchloro-3,4-dimethylencyclobutan-1,2-dion
• 英文别名: Perchlor-(dimethylen-1,2-cyclobutandion)；Perchlor-dimethylen-cyclobutandion-1,2；Perchloro-3,4-dimethylenecyclobutane-1,2-dione；3,4-bis(dichloromethylidene)cyclobutane-1,2-dione
• CAS: 5239-83-8
• 化学式: C₆Cl₄O₂
• 分子量: 245.877
• InChiKey: LGNXNAPEBWKVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Perchloro-3,4-dimethylencyclobutan-1,2-dion 在 五氯化磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 环丁酮,2,2-二氯-3,4-二(二氯亚甲基)-
  参考文献：
  名称：

  全氯-(3, 4-二亚甲基环丁烯)与分子氧反应

  摘要：

  研究了全氯-(3, 4-二亚甲基环丁烯) (I) 与分子氧在四氯化碳、苯和乙醚溶液中的反应。鉴定产物为光气、全氯-（二亚甲基琥珀酸）（IIa）、其二氯化物、其酸酐、全氯-（2, 3-二亚甲基环丁酮）（IV）和2, 2, 3', 3', 4-pentachloro-3 -四氯化碳中的亚甲基戊二酸 (VIII)。在苯中的产物与四氯化碳中的产物相同，除了 VIII。在醚中获得光气、草酸、IIa和全氯-(3-环丁烯)-1,2-二羧酸。基于 I 与四氯乙烯中的氧发生类似反应生成光气、IV、VIII 和三氯乙酰氯，前两种溶剂中的降解提出了自由基链机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1188
• 作为产物：
  描述：

  1.3'.3'.4'.4'-Pentachloro-2-methoxy-3.4-dimethylen-cyclobuten 在 氧气 作用下， 生成 Perchloro-3,4-dimethylencyclobutan-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  全氯-(二亚甲基-1,2-环丁二酮)及其溶剂降解

  摘要：

  全氯-(3,4-二亚甲基环丁烯)已转化为1, 3', 3', 4', 4'-五氯-2-甲氧基-3,4-二亚甲基环丁烯；在一些暴露在空气中的溶液中，它会逐渐分解为全氯-（二亚甲基-1，2-环丁二酮）。还研究了最后一种化合物在乙醇水溶液中的进一步自发降解，以阐明不稳定中间体（乙醇与羰基的加合物）和最终产物（半缩酮内酯）的结构。已经给出并讨论了这些化合物的物理和化学性质。在从后一种化合物到最终产物的过程中，已经提出了由上述不稳定乙醇加合物中的羟基和对角位置的二氯亚甲基之间的相互作用引起的可能的双环中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.160

文献信息

• Perchloro-(dimethylene-1,2-cyclobutanedione) and Its Solvolytic Degradation
  作者：Akira Fujino、Kousuke Kusuda、Takeo Sakan

  DOI：10.1246/bcsj.39.160

  日期：1966.1

  Perchloro-(3,4-dimethylenecyclobutene) has been converted to 1, 3′, 3′, 4′, 4′-pentachloro-2-methoxy-3,4-dimethylenecyclobutene; in some solutions exposed to the air, this then gradually decomposed to perchloro-(dimethylene-1, 2-cyclobutanedione). The further spontaneous degradation of the last compound in an aqueous ethanol solution has also been investigated in order to elucidate the structures of

  全氯-(3,4-二亚甲基环丁烯)已转化为1, 3', 3', 4', 4'-五氯-2-甲氧基-3,4-二亚甲基环丁烯；在一些暴露在空气中的溶液中，它会逐渐分解为全氯-（二亚甲基-1，2-环丁二酮）。还研究了最后一种化合物在乙醇水溶液中的进一步自发降解，以阐明不稳定中间体（乙醇与羰基的加合物）和最终产物（半缩酮内酯）的结构。已经给出并讨论了这些化合物的物理和化学性质。在从后一种化合物到最终产物的过程中，已经提出了由上述不稳定乙醇加合物中的羟基和对角位置的二氯亚甲基之间的相互作用引起的可能的双环中间体。
• Reaction of Perchloro-(3, 4-dimethylenecyclobutene) with Molecular Oxygen
  作者：Kousuke Kusuda、Koichi Mano、Akira Fujino、Takeo Sakan

  DOI：10.1246/bcsj.40.1188

  日期：1967.5

  The reaction of perchloro-(3, 4-dimethylenecyclobutene) (I) with molecular oxygen in the solutions of carbon tetrachloride, benzene and ether was investigated. The identified products were phosgene, perchloro-(dimethylenesuccinic) acid (IIa), its dichloride, its anhydride, perchloro-(2, 3-dimethylenecyclobutanone) (IV) and 2, 2, 3′, 3′, 4-pentachloro-3-methyleneglutaric acid (VIII) in carbon tetrachloride

  研究了全氯-(3, 4-二亚甲基环丁烯) (I) 与分子氧在四氯化碳、苯和乙醚溶液中的反应。鉴定产物为光气、全氯-（二亚甲基琥珀酸）（IIa）、其二氯化物、其酸酐、全氯-（2, 3-二亚甲基环丁酮）（IV）和2, 2, 3', 3', 4-pentachloro-3 -四氯化碳中的亚甲基戊二酸 (VIII)。在苯中的产物与四氯化碳中的产物相同，除了 VIII。在醚中获得光气、草酸、IIa和全氯-(3-环丁烯)-1,2-二羧酸。基于 I 与四氯乙烯中的氧发生类似反应生成光气、IV、VIII 和三氯乙酰氯，前两种溶剂中的降解提出了自由基链机制。

表征谱图