S-butyl 3-methoxybenzothioate | 1579202-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl 3-methoxybenzothioate
• 英文别名: S-butyl 3-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 1579202-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: LLPDLIIQMFWEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-butyl 3-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下以硫代硫酸钠作为硫代用品一锅合成硫酯†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种由五水合硫代硫酸钠，有机卤化物和芳基酸酐形成硫酯的有效合成方法。在这项研究开发的一锅两步反应中，硫代硫酸钠被用作硫代用品，用酸酐进行酰化，然后通过原位生成硫代芳基酸酯被有机卤化物取代。此外，使用我们开发的方法可以成功合成两种重要的有机化合物。一锅两步反应的优点是操作简便，结构多样的产品收率达42％至90％，使用相对低毒且无味的试剂，并且易于大规模操作。

  DOI：

  10.1039/c8ob00178b

文献信息

• Organocatalyzed Anodic Oxidation of Aldehydes to Thioesters
  作者：Kelli A. Ogawa、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1021/ol500459x

  日期：2014.4.4

  the direct conversion of aldehydes to thioesters via integration of organocatalysis and electrosynthesis. The thiazolium precatalyst was found to facilitate oxidation of thiolate anions, leading to deleterious formation of disulfide byproducts. By circumventing this competing reaction, thioesters were obtained in good-to-excellent yields for a broad range of aldehyde and thiol substrates. This approach

  已经开发了一种通过有机催化和电合成的整合将醛直接转化为硫酯的方法。发现噻唑鎓前催化剂促进硫醇盐阴离子的氧化，导致二硫键副产物的有害形成。通过规避这种竞争性反应，对于各种醛和硫醇底物，均以良好至优异的收率获得了硫酯。这种方法提供了一种原子有效的硫酯化反应，从而无需化学计量的外源氧化剂，高细胞电势或氧化还原介体。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl Iodides Using CO₂
  作者：Huan Wang、Yudong Li、Yajun Sun、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00643

  日期：2023.7.7

  The first example of catalytic thiocarbonylation of aryl iodides using CO2 has been achieved employing a combination of PdCl2 and carbazole-derived phosphine ligands. Under mild conditions, a broad scope of aryl iodides were converted to the desired thioester products in the presence of aryl or alkyl thiols (33 examples, up to 96% yields). The choice of metal, ligands, and reductant were crucial for

  使用CO 2催化芳基碘化物硫代羰基化的第一个例子是使用PdCl 2和咔唑衍生的膦配体的组合实现的。在温和条件下，在芳基或烷基硫醇存在下，多种芳基碘化物转化为所需的硫酯产物（33 个例子，产率高达 96%）。金属、配体和还原剂的选择对于高效率和化学选择性至关重要。此外，该策略为生物相关分子的后期功能化提供了有效的方法。