2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-{(4S,5S)-5-[1-hydroxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-penta-2,4-dienyl ester | 596092-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-{(4S,5S)-5-[1-hydroxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-penta-2,4-dienyl ester
• CAS: 596092-42-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇S
• 分子量: 476.591
• InChiKey: WYCYPRNCHRCTHF-CQZJKAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-{(4S,5S)-5-[1-hydroxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-penta-2,4-dienyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,4S,4aS,9aR)-2,2-dimethyl-9-oxo-8-(toluene-4-sulfonyl)-3a,4,4a,7,9,9a-hexahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亲双烯体结构决定了分子内Diels-Alder反应中的立体化学途径不同。

  摘要：

  [反应：见正文]甲苯磺酰基炔基5a与乙烯基酮19的分子内Diels-Alder环加成反应导致非对映选择性的单一异构体。十氢化萘20包含正确的C（9）-C（11）立体化学阵列，用于HMP-Y1的预计合成（1）。

  DOI：

  10.1021/ol034823f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-penta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-{(4S,5S)-5-[1-hydroxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲双烯体结构决定了分子内Diels-Alder反应中的立体化学途径不同。

  摘要：

  [反应：见正文]甲苯磺酰基炔基5a与乙烯基酮19的分子内Diels-Alder环加成反应导致非对映选择性的单一异构体。十氢化萘20包含正确的C（9）-C（11）立体化学阵列，用于HMP-Y1的预计合成（1）。

  DOI：

  10.1021/ol034823f