1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9,10-bis(5-bromothiophen-2-yl)anthracene | 1067426-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9,10-bis(5-bromothiophen-2-yl)anthracene
• 英文别名: 2-Bromo-5-[10-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracen-9-yl]thiophene
• CAS: 1067426-47-4
• 化学式: C₂₂H₄Br₂F₈S₂
• 分子量: 644.201
• InChiKey: YXINYTSBYHARKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9,10-di(thiophen-2-yl)anthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9,10-bis(5-bromothiophen-2-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联的9,10-二取代的八氟蒽衍生物。

  摘要：

  9,10-二氯八氟蒽（1）在钯催化的交叉偶联条件下与芳基硼酸和末端炔烃反应，分别制得9,10-二氟六氟蒽（2a-e）和9,10-二炔五氟蒽（6a，b）。光谱和循环伏安法表明，八氟-9,10-二（噻吩-2-基）蒽（2d）表现出给体-受体特性，相对于真空的LUMO能级为-3.27 eV。通过用NBS溴化2d，可以高收率获得官能化的5-溴噻吩-2-基衍生物（2e）。八氟-9,10-双[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]蒽（6a）的X射线晶体分析表明，固态结构模仿了柱状液晶的堆积，八氟蒽芯之间的π堆积距离为3.39 A 。此外，八氟-9

  DOI：

  10.1021/jo8017268