4-(溴甲基)-2-氯吡啶氢溴酸盐 | 32938-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-2-氯吡啶氢溴酸盐
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-chloropyridine hydrobromide
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2-chloropyridine hydrobromide；4-(bromomethyl)-2-chloropyridine;hydrobromide
• CAS: 32938-48-0
• 化学式: BrH*C₆H₅BrClN
• 分子量: 287.381
• InChiKey: KNSPYHSMERJTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-氯吡啶氢溴酸盐 、 2-苯基-1-丙烯 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 flavin mononucleotide-dependent ene-reductase OYE₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到2-chloro-4-[(3S)-3-phenylbutyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过酶促氢原子转移对氮杂芳烃进行远程立体控制

  摘要：

  传统上，利用氮杂芳烃实现不对称催化的策略无法实现远程立体控制，而远程立体控制将极大地提高对具有远程手性中心的不同氮杂芳烃的可及性。实现远程立体控制的优异对映选择性的主要障碍是氮杂芳环结构的固有刚性。在这里，我们介绍了一种烯还原酶系统，能够通过手性氢原子转移机制调节氮杂芳烃上远程碳中心自由基的对映选择性。这种光酶过程有效地引导前手性自由基中心位于距离氮杂芳烃中的氮原子超过 6 个化学键或超过 6 Å 的位置，从而能够生产多种具有远程 γ-立构中心的氮杂芳烃。我们综合计算和实验研究的结果强调，关键氨基酸残基的氢键和空间效应对于实现如此高的立体选择性非常重要。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01368-x