N-(1-Phenylselanylmethyl-heptyl)-benzamide | 143590-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Phenylselanylmethyl-heptyl)-benzamide
• 英文别名: N-(1-phenylselanyloctan-2-yl)benzamide
• CAS: 143590-77-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NOSe
• 分子量: 388.411
• InChiKey: KDEAHHNHYIYCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Phenylselanylmethyl-heptyl)-benzamide 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Hexyl-aziridin-1-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acylaziridines from β-amido selenides

  摘要：

  用 MCPBA 对 δ-氨基硒化物进行低温氧化，可得到相应的 δ-氨基硒酮。用 KOtBu 对硒酮进行原位处理可得到 N-酰基氮丙啶，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/b102468j

文献信息

• Selective synthesis of heterocyclic compounds through the intramolecular substitution of phenylselenonyl group by nitrogen or carbonyl oxygen in amides
  作者：Akio toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Shigeo Tanimoto、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88089-n

  日期：1992.7

  Nitrogen heterocycles were produced by the oxidation of N-[ω-(phenylseleno)alkyl]-p-toluenesulfonamides through the intromolecular substitution of the resultant phenylselenonyl group by the nitrogen atom. By the oxidation of the corresponding benzamides, on the other hand, cyclization by nitrogen or carbonyl oxygen proceeded depending on the number of carbon atoms between the nucleophile (amide) and

  氮杂环是通过N- [ω-（苯基硒代烷基）烷基]-对甲苯磺酰胺的氧化而产生的，该氮杂环是通过分子内的氮原子取代苯基硒代壬基。另一方面，通过相应的苯甲酰胺的氧化，根据亲核试剂（酰胺）和离去基团（硒代壬基）之间的碳原子数，进行氮或羰基氧的环化反应。
• The Synthesis of N-Benzoyl Aziridines from β-Benzamidoalkyl Phenyl Selenides
  作者：Virginia R. Ward、Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1080/10426500108046651

  日期：2001.5