4-ethynyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl | 1130782-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: (4-ethynylcyclohex-3-enyl)benzene
• CAS: 1130782-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: XOYUOHOLQLFLEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  265.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑(II)催化的N-氟烷基化吲哚转环方法

  摘要：

  铜( I )催化取代的环己烯基乙炔与叠氮基(全)氟烷烃的环加成得到4-环己烯基取代的N- (全)氟烷基化的1,2,3-三唑。它们的铑( II )催化环转作用产生稠合的N- (全)氟烷基吡咯，随后氧化得到N- (全)氟烷基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3ob01415k
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-4-phenylcyclohexan-1-ol 在 ammonium tetrafluoroborate 、 [(η5-C5Me5)ruthenium(III)Cl(μ2-SMe)2ruthenium(III)Cl(η5-C5Me5)] 、 二氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-ethynyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  汉茨酯对钌催化的丙醇的丙醛还原

  摘要：

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00187

文献信息

• Conversion of Cyclic Ketones to 2,3-Fused Pyrroles and Substituted Indoles
  作者：Joshua S. Alford、Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja405043g

  日期：2013.8.14

  A highly effective synthesis of 2,3-fused pyrroles from cyclic ketones has been achieved. The transformation includes a rhodium-catalyzed reaction of 4-alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles featuring an unusual 4π electrocyclization. The methodology was further extended to the synthesis of indoles using a one-pot reaction starting from 1-ethynylcyclohexenes.

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。
• Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Diphenyl Diselenide in the Presence of AIBN and Thermally-Induced Further Transformations
  作者：Wei Yuan、Yin Wei、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201103461

  日期：2012.1.27

  vinylidenecyclopropanes with diphenyl diselenide in the presence of AIBN and upon heating gives the corresponding bicyclo[3.1.0]hexane derivatives in good yields. These compounds undergo thermal‐induced radical 1,4‐hydrogen shifts through a ring‐opening pathway of allylic cyclopropane to give the corresponding cyclohexene derivatives stereoselectively in good yields at 200 °C (see scheme).

  自由基变换器：在AIBN存在下并加热后，将亚乙烯基环丙烷与二苯二硒化物化学转化，得到高收率的相应双环[3.1.0]己烷衍生物。这些化合物通过烯丙基环丙烷的开环途径经历热诱导的自由基1,4-氢转移，从而在200°C下以良好的产率立体选择性地生成相应的环己烯衍生物（参见方案）。
• Acid-Catalyzed Cascade Ring-Opening and Addition Reactions of Arylvinylcyclopropenes with α,β-Unsaturated Substrates, Scope and Limitations
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo802786r

  日期：2009.3.20

  produce the Diels−Alder adducts in moderate to good yields through a cascade ring-opening reaction/Diels−Alder cycloaddition. On the other hand, strong Brønsted acid TfOH can promote the cascade intramolecular Friedel−Crafts/1,4-addition reaction to produce indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. The acidity of the catalysts plays a key role in these reactions.

  由铝（III）催化剂催化，arylvinylcyclopropenes与α，β反应-不饱和底物顺利通过级联开环反应/狄尔斯-阿尔德环加成产生的狄尔斯-阿德耳加合物在中度至良好的产率。另一方面，强布朗斯台德酸TfOH可以促进级联分子内Friedel-Crafts / 1,4-加成反应，在温和条件下以中等至良好的产率产生茚衍生物。催化剂的酸度在这些反应中起关键作用。
• Rapid access to <i>t</i>-butylalkylated olefins enabled by Ni-catalyzed intermolecular regio- and <i>trans</i>-selective cross-electrophile <i>t</i>-butylalkylation of alkynes
  作者：Yi-Zhou Zhan、Huan Meng、Wei Shu

  DOI：10.1039/d2sc00487a

  日期：——

  distinct alkyl bromides to afford olefins with two aliphatic substituents. The reductive conditions circumvent the use of organometallic reagents, enabling the cross-dialkylation process to occur at room temperature from two different alkyl bromides. This operationally simple protocol provides a straightforward and practical access to a wide range of stereodefined dialkylated olefins with broad functional

  在炔烃的碳双官能化中，炔烃的立体选择性二烷基化是最具挑战性的转化，因为相关的竞争性副反应，因此仍然不发达。在此，我们报道了第一次 Ni 催化的炔烃与两种不同的烷基溴化物的区域选择性和反式选择性交叉二烷基化反应，得到具有两个脂肪族取代基的烯烃。还原条件避免了有机金属试剂的使用，使交叉二烷基化过程能够在室温下由两种不同的烷基溴进行。这种操作简单的协议提供了一种直接且实用的途径，可以从容易获得的起始材料中获得具有广泛官能团耐受性的各种立体定义的二烷基化烯烃。
• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。