1-(vinylsulfinyl)pyrene | 1449789-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(vinylsulfinyl)pyrene
• CAS: 1449789-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₂OS
• 分子量: 276.359
• InChiKey: MTVAFBMLPOWZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(vinylsulfinyl)pyrene 、 乙二醇 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(2-(pyren-1-ylsulfinyl)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  机械上不同的单态氧荧光可视化方法。

  摘要：

  我们报告了一种基于荧光的单重态氧检测方法，该方法与该领域的先前工作正交。它依赖于将非荧光的pyr烯亚砜原荧光团氧化为荧光砜，从而显着提高（> 50倍）发射。这种氧化是通过过氧化亚砜中间体的分子内氧原子转移发生的，而过氧化亚砜中间体是通过与侧链硫化物辅助基团反应而捕获单线态氧而形成的。这种机制上截然不同的方法体现了我们为开发荧光探针开发的新信号传导机制而进行的不懈努力，是对已知方法的补充，并且是正在进行的生物成像优化的主题。

  DOI：

  10.1039/c7cc06214a
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromoethyl)(pyren-1-yl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(vinylsulfinyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  机械上不同的单态氧荧光可视化方法。

  摘要：

  我们报告了一种基于荧光的单重态氧检测方法，该方法与该领域的先前工作正交。它依赖于将非荧光的pyr烯亚砜原荧光团氧化为荧光砜，从而显着提高（> 50倍）发射。这种氧化是通过过氧化亚砜中间体的分子内氧原子转移发生的，而过氧化亚砜中间体是通过与侧链硫化物辅助基团反应而捕获单线态氧而形成的。这种机制上截然不同的方法体现了我们为开发荧光探针开发的新信号传导机制而进行的不懈努力，是对已知方法的补充，并且是正在进行的生物成像优化的主题。

  DOI：

  10.1039/c7cc06214a

文献信息

• Sulfoxides as Response Elements for Fluorescent Chemosensors
  作者：Rahul S. Kathayat、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/ja407099a

  日期：2013.8.28

  Sulfoxides are shown to be viable reporting groups for fluorescent chemosensor development. Metal coordination of sulfoxide-appended fluorophores suppresses excited-state pyramidal inversion of the sulfoxide, leading to enhanced fluorescence emission. This new structural motif allows the construction of fluorescent chemosensors that do not require nitrogen coordination as part of the signaling process

  亚砜被证明是荧光化学传感器开发的可行报告组。亚砜附加荧光团的金属配位抑制亚砜的激发态锥体反转，导致荧光发射增强。这种新的结构基序允许构建不需要氮配位作为信号传递过程的一部分的荧光化学传感器，该传感器对亲氧金属离子具有一系列选择性和亲和力，并且可以在水中发挥作用。