tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxyhexadec-4-en-2-yl)carbamate | 709026-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxyhexadec-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)octadec-4-ene-1,3-diol；(2S,3R,4E)-2-tert-butoxycarbamoyl-hexadec-4-ene-1,3-diol；N-Boc-sphingosine
• CAS: 709026-58-4
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄
• 分子量: 371.561
• InChiKey: DKIFGNHMDDOTMC-OVMWUVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxyhexadec-4-en-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A diversity oriented synthesis of d - erythro -sphingosine and siblings

  摘要：

  An efficient building block-based synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-keto-sphingoids with various chain lengths using cross metathesis of a Garner's aldehyde-derived alpha,beta-unsaturated ketone as the key step. Stereoselective reduction of the biomimetic precursors thus obtained provided D-elythro-sphingosine and truncated anaogues in good overall yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.08.006
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxyhexadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sphingosine-1-phosphate analogues and their interaction with EDG/S1P receptors

  摘要：

  Sphingosine-I-phosphate (SIP) is an important regulator of a wide variety of biological processes acting as an endogenous ligand to EDG/S1P receptors. In an effort to establish structure-activity relationship between EDG/S1P and ligands, we report herein homology modeling study of EDG-1/S1P(1), syntheses of S I P analogues, and cell based binding affinity study for EDG/S1P receptors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.001

文献信息

• Total Synthesis of Sialyl Inositol Phosphosphingolipids CJP-2, CJP-3, and CJP-4 Isolated from Feather Star <i>Comanthus japonica</i>
  作者：Kenta Goto、Hideki Tamai、Yoh Takeda、Hide-Nori Tanaka、Takashi Mizuno、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01229

  日期：2019.6.7

  The first total synthesis of three echinodermatous sialyl inositol phosphosphingolipids, which exhibit unusual neuritogenic activity in the absence of nerve growth factor, are reported. Highlights of the syntheses include 9-O-methylation on sialic acid, inter-residual amide bond formation between sialic acid residues, and highly stereo- and regioselective sialylation of inositol. A key phosphodiester

  据报道，首次合成了三种棘皮动物唾液酸肌醇磷酸肌鞘脂，它们在缺乏神经生长因子的情况下表现出异常的神经生成活性。合成的亮点包括唾液酸上的9- O-甲基化，唾液酸残基之间残基间酰胺键的形成以及肌醇的高度立体选择性和区域选择性唾液酸化。使用亚磷酰胺法在后期形成单，二和三唾液酸肌醇与神经酰胺之间的关键磷酸二酯键。