2-丁基-4,6-二甲基吡啶 | 52919-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基-4,6-二甲基吡啶
• 英文名称: 2-butyl-4,6-dimethylpyridine
• CAS: 52919-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: UYIPEQCKPAAGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  227.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-丁基-4,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  由1,5-二酮烷烃改进的2,4,6-三烷基吡啶的合成：阿尼巴明的总合成

  摘要：

  迄今为止，已经开发了许多吡啶合成物。在这项研究中，我们集中于吡啶与1,5-二酮衍生物和羟胺的合成。在碱性或酸性条件下处理简单的1，5-二酮烷烃和羟胺可得到没有任何吡啶化合物的羟醛加合物。但是，通过筛选反应条件，我们发现酸性条件是通过衍生自1，5-二酮烷的肟中间体的形成允许形成相应的吡啶衍生物。这是由非常简单的1，5-二酮烷烃合成2,4,6-三烷基吡啶的第一个例子。为了证明该反应的实用性，我们证明了吡啶衍生物的合成和6-取代的吡啶基-天然产物阿尼巴明的总合成。通过遵循上述方法，使用报道的化合物作为起始原料，以12％的收率得到产物，实现了该目的。

  DOI：

  10.1039/c8ob02723d

文献信息

• Synthesis of Pyridines from Ketoximes and Terminal Alkynes via C–H Bond Functionalization
  作者：Rhia M. Martin、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo202280e

  日期：2012.3.2

  An expedient one-pot rhodium catalyzed C–H bond functionalization/electrocyclization/dehydration procedure has been developed for the synthesis of highly substituted pyridine derivatives from terminal alkynes and α,β-unsaturated ketoximes. The use of electron-deficient phosphite ligands is important to suppress dimerization of the terminal alkynes to enynes.

  已经开发了一种方便的一锅铑催化的 C-H 键官能化/电环化/脱水程序，用于从末端炔烃和 α,β-不饱和酮肟合成高度取代的吡啶衍生物。缺电子亚磷酸酯配体的使用对于抑制末端炔烃向烯炔烃的二聚化很重要。
• The One-Pot Synthesis of Pyridine Derivatives from The Corresponding 1,5-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hiroyuki Konno、Takeru Miyakoshi、Hiromichi Mihara、Yui Kikuchi

  DOI：10.3987/com-19-14151

  日期：——

  total synthesis. However, although this method has higher tolerance than previous metal-free methods in the point of practical applications, its optimization has yet to be reported. Herein, we disclose a study of the scope and limitations of the acid-promoted synthesis of pyridine and alkylpyridines 1 from simple alkyl-1,5-dicarbonyl derivatives 2 (Scheme 1). Scheme 1. Acid-promoted synthesis of pyridines

  描述了从简单的烷基-1,5-二羰基衍生物和通过相应的肟中间体合成吡啶和烷基吡啶衍生物的一锅酸促进合成的优化。在测试的所有酸和溶剂组合中，发现在回流二恶烷中使用 HCl 可产生最高的化学产率。使用该方法制备了十二种吡啶。引言 吡啶杂环存在于许多天然产物、有机材料和药物中，吡啶合成的发展已经进行了一段时间。开发了多种金属和无金属方法；然而，无金属方法的一个主要限制是它们仅限于合成在 2,6 位具有庞大和刚性官能团且受阻较小的取代吡啶，更柔软的基材往往会发生羟醛反应。受 Kaiser、Piccialli 和 Knoevenagel 化学的启发，我们发现可以通过首先将它们转化为相应的肟，然后将这些肟转化为所需的吡啶。发现该程序与多种底物兼容，包括不受阻碍的 1,5-二羰基化合物，并且其在吡啶基天然产物阿尼巴胺的全合成中得到了例证，总产率为 12%，产率大约是最近的两倍全合成。然而，虽然这种方法在实
• α-Metalation of 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines
  作者：Daniel L. Comins、Michael A. Weglarz、Sean O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82033-x

  日期：1988.1
• A highly selective method for the synthesis of symmetrical trisubstituted pyridines using transition and non-transition metal salts
  作者：F. A. Selimov、O. G. Ruttan、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00953244

  日期：1986.3
• SELIMOV, F. A.;RUTMAN, O. G.;DZHEMILEV, U. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 3, 688-690
  作者：SELIMOV, F. A.、RUTMAN, O. G.、DZHEMILEV, U. M.

  DOI：——

  日期：——