(R,R)-N-propargyl-N’-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaminocyclohexane | 1229407-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-N-propargyl-N’-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R)-2-(2-propynylamino)cyclohexylcarbamate
• CAS: 1229407-35-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: QLDIJSYVVPSPJX-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-propargyl-N’-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaminocyclohexane 在 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有远程位置附加功能的手性硫脲的合成和性质，由 1,5-二取代三唑束缚

  摘要：

  描述了在远离硫脲部分的位置带有多种官能团的多功能硫脲的合成和性质。通过钌催化的Huisgen环加成反应合成了与硫脲和另一个官能团连接的1,5-二取代的三唑系链。我们证明了合成硫脲作为不对称催化剂和探针的效用，用于阐明 α,β-不饱和酰亚胺的迈克尔反应过程。

  DOI：

  10.3390/molecules15118327
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (1R,2R)-反式-N-Boc-1,2-二氨基环己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(R,R)-N-propargyl-N’-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  具有远程位置附加功能的手性硫脲的合成和性质，由 1,5-二取代三唑束缚

  摘要：

  描述了在远离硫脲部分的位置带有多种官能团的多功能硫脲的合成和性质。通过钌催化的Huisgen环加成反应合成了与硫脲和另一个官能团连接的1,5-二取代的三唑系链。我们证明了合成硫脲作为不对称催化剂和探针的效用，用于阐明 α,β-不饱和酰亚胺的迈克尔反应过程。

  DOI：

  10.3390/molecules15118327

文献信息

• Application of Ruthenium Complexes of Triazole-Containing Tridentate Ligands to Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Tarn C. Johnson、William G. Totty、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol302354z

  日期：2012.10.19

  The synthesis of a series of tridentate ligands based on a homochiral 1,2-diamine structure attached to a triazole group and their subsequent applications to the asymmetric transfer hydrogenation of ketones are described. In the best cases, alcohols of up to 93% ee were obtained. Although base is not required, the use of Ru3(CO)12 as metal source is essential, indicating a unique mechanism for the

  描述了基于与三唑基连接的同手性1,2-二胺结构的一系列三齿配体的合成及其在酮的不对称转移氢化中的后续应用。在最佳情况下，获得的酒精含量高达ee的93％。尽管不需要碱，但是必须使用Ru 3（CO）12作为金属源，这表明形成活性催化剂的独特机理。
• Synthesis of trifunctional thioureas bearing 1,5-disubstituted triazole tether by Ru-catalyzed Huisgen cycloaddition
  作者：Kiyosei Takasu、Takumi Azuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.053

  日期：2010.5

  Synthesis of trifunctional thiourea catalysts tethered with a variety of functional group is described. 1,5-Triazole tether in the catalysts was constructed by ruthenium-catalyzed Huisgen cycloaddition. We demonstrate the utility of the synthetic thioureas as an asymmetric catalyst for Michal addition of nitrostyrene with cyclohexanone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.