(-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopentane | 586961-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopentane
• 英文别名: di-tert-butyl ((1S,2S)-cyclopentane-1,2-diyl)dicarbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentyl]carbamate
• CAS: 586961-27-5
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 300.398
• InChiKey: LQHQSXPEIMHXGH-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopentane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl N-{(1S,2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopentyl}glycinate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸的环戊烷构象约束：设计，不对称合成以及对DNA和RNA的改进的结合亲和力。

  摘要：

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。

  DOI：

  10.1021/ol0348811
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl ((1S,2S)-2-aminocyclopentyl)carbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  3-(5-AMINO-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开提供一种化合物Formula (I′)：或其药用盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中Ra、Rb、Rx、R1、R2、X2和q如本文所定义，并提供制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20200016143A1

文献信息

• 3-(5-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione derivatives and uses thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US11185537B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein Ra, Rb, Rx, R1, R2, X2, and q are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供了式(I′)化合物：或其药学上可接受的盐、水合物、溶液、原药、立体异构体或同系物，其中Ra、Rb、Rx、R1、R2、X2和q如本文所定义，以及制造和使用它们的方法。
• A Short Synthesis of<i>trans</i>-Cyclopentane-1,2-Diamine
  作者：Sandrine Ongeri、David J. Aitken、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1080/00397910008087424

  日期：2000.7

  A convenient and rapid synthesis of the title compound is described, requiring three steps with no chromatographic purification; the key procedure is a double Curtius rearrangement.
• 3-(5-AMINO-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200016143A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R a , R b , R x , R 1 , R 2 , X 2 , and q are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供一种化合物Formula (I′)：或其药用盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中Ra、Rb、Rx、R1、R2、X2和q如本文所定义，并提供制备和使用该化合物的方法。
• A Cyclopentane Conformational Restraint for a Peptide Nucleic Acid:  Design, Asymmetric Synthesis, and Improved Binding Affinity to DNA and RNA
  作者：Michael C. Myers、Mark A. Witschi、Nataliya V. Larionova、John M. Franck、Russell D. Haynes、Toshiaki Hara、Andrzej Grajkowski、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol0348811

  日期：2003.7.1

  peptide nucleic acid (PNA) by incorporation of a cyclopentane ring is proposed. An asymmetric synthesis of cyclopentane-modified PNA is reported, and its binding properties were determined. The cyclopentane ring leads to a significant improvement in the binding properties of the resulting PNA to DNA and RNA.

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。