(Z)-10-phenyl-4,5,9-trithiadeca-1,6-diene | 1372559-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-10-phenyl-4,5,9-trithiadeca-1,6-diene
• 英文别名: [(Z)-3-(prop-2-enyldisulfanyl)prop-2-enyl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 1372559-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₆S₃
• 分子量: 268.468
• InChiKey: FHKRZLUFGZVRGU-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-[3-(benzylthio)propen-1-yl] ethanethioate 、 allyl thiotosylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-10-phenyl-4,5,9-trithiadeca-1,6-diene 、 (E)-10-phenyl-4,5,9-trithiadeca-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  结构活性研究Ajoene类似物在WHCO1食管癌细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  大蒜碎物中发现的大蒜素重排产生的有机硫化合物阿霍烯可以通过诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。我们报告了一个简明的四步合成法的应用（Hunter等，2008 [1]），该合成法允许使用末端烯丙基被取代的阿霍恩类似物。经过测试的十二种此类衍生物的文库对WHCO1食道癌细胞的抗增殖活性，已鉴定出一种衍生物，该衍生物含有对-甲氧基苄基（PMB）取代的端基，其活性是Z-阿Z烯的十二倍，IC 50为50为2.1μM（Kaschula等，2011 [2]）。结构活性研究涉及该铅的亚砜和乙烯基二硫化物基团的修饰，发现该二硫化物是负责抑制WHCO1细胞生长，通过caspase-3激活诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡的阿霍烯药效团，并且乙烯基基团将抗扩散活性进一步提高了八倍。铅与半胱氨酸在回流的THF中的反应作为基于硫醇/二硫键交换的阿霍内作用机理的模型反应的模型反应表明，二硫化乙烯基的烯丙基硫是交换中硫醇攻击的位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.058

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC SULFUR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER OR AN INFLAMMATORY DISEASE, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE SOUFRE ORGANIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER OU D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE, CONTENANT CELUI-CI COMME INGRÉDIENT ACTIF<br/>[KO] 신규한 유기황화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효 성분으로 함유하는 암 또는 염증 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：SOOKMYUNG WOMENS UNIV INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：WO2018012947A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  본 발명은 신규한 유기황화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효 성분으로 함유하는 암 또는 염증 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 유기황화합물은 히스톤 디아세틸화(HDAC) 효소, 특히, HDAC 1, 6 및 8을 나노몰 또는 마이크로몰 단위의 농도로 우수하게 저해할 수 있는 바, 염증 질환, 예를 들어 염증성 장질환(inflammatory bowel disease)에 우수한 효과가 있는 것으로 확인되어, 이를 유효성분으로 함유하는 염증 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다. 또한 본 발명에 따른 신규한 유기황화합물은 특히, HDAC 8을 선택적으로 나노몰 또는 마이크로몰 단위의 농도로 우수하게 저해할 수 있고, 신장암 세포주(ACHN), 유방암 세포주(MDA-MB-231), 대장암 세포주(HCT-15), 전립선암 세포주(PC-3), 위암 세포주(NUGC-3), 폐암 세포주(NCI-H23)의 증식을 억제할 수 있는 것으로 확인되어, 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
• [EN] NOVEL PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING GLIOBLASTOMA<br/>[FR] NOUVELLE COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR PRÉVENIR OU TRAITER LE GLIOBLASTOME<br/>[KO] 교모세포종의 예방 또는 치료용 신규 약학적 조성물
  申请人：UNIV SOOKMYUNG WOMENS IND ACAD COOP FOUND

  公开号：WO2019143142A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  본 발명은 교모세포종의 예방 또는 치료용 신규 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유효성분 화합물은 본 발명에 따른 유효성분 화합물은 히스톤 디아세틸화(HDAC) 효소, 특히, HDAC 8을 선택적으로 나노몰 또는 마이크로몰 단위의 농도로 우수하게 저해할 수 있고 교모세포종의 증식 억제 및 세포 사멸 효과가 있는 것으로 확인된 바, 이를 유효성분으로 함유하는 교모세포종의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 제공될 수 있는 유용한 효과가 있다.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING NEUROBLASTOMA OR RHEUMATOID ARTHRITIS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU NEUROBLASTOME OU DE LA POLYARTHRITE RHUMATOÏDE<br/>[KO] 신경모세포종 또는 류마티스 관절염의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：UNIV SOOKMYUNG WOMENS IND ACAD COOP FOUND

  公开号：WO2019143143A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  본 발명은 신경모세포종 또는 류마티스 관절염의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규 화합물은 히스톤 디아세틸화(HDAC) 효소, 특히, HDAC 8을 선택적으로 나노몰 또는 마이크로몰 단위의 농도로 우수하게 저해할 수 있고, 신경모세포종의 증식 억제 및 세포 사멸 효과가 있는 것으로 확인된 바, 이를 유효성분으로 함유하는 신경모세포종의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 제공될 수 있는 유용한 효과가 있다. 또한, 본 발명에 따른 신규 화합물은 류마티스 관절염 마우스 모델을 사용한 약효 평가에서도 우수한 활성을 확인하여 신규 치료제로서 가능성을 확인한 바, 본 발명 신규 화합물은 류마티스 관절염의 예방 또는 치료용 약학적 조성물의 유효성분으로 제공될 수 있는 유용한 효과가 있다.