1α,3α-diacetoxyandrost-5-ene-17-one | 114028-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3α-diacetoxyandrost-5-ene-17-one
• 英文别名: 1α,3β-Diacetoxy-5-androsten-17-on；1α,3β-diacetoxy-androst-5-en-17-one；1α,3β-Diacetoxy-androst-5-en-17-on；[(1S,3R,8R,9S,10R,13S,14S)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 114028-19-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: ZFBMPGVVKUIRMV-YYXSXRTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3α-diacetoxyandrost-5-ene-17-one 在 palladium on barium sulfate palladium diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 四丁基高碘酸铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 [(1S,3R,8R,9S,10R,13S,14R)-1-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的麦角甾烷型类固醇 (+)-withanolide E 的合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de triacetate d'androsta-5,14,16-triene-1,3,17-triol et de nitrosoformate de benzle

  DOI：

  10.1021/ja00003a058
• 作为产物：
  描述：

  17,17-Aethylendioxy-1α,2α-epoxy-4,6-androstadien-3-on 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 1α,3α-diacetoxyandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of the Cyclocitrinols via SmI₂-Mediated Fragmentation of a Cyclopropane Precursor
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sherif El Sheikh、Aike Meier zu Greffen、Johann Lex、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2007-984521

  日期：2007.7

  cyclocitrinols, a new class of natural products possessing a steroid-analogue structure with a characteristic bicyclo[4.4.1]undecane AB ring system, was elaborated. In the key step, a cyclopropanated intermediate (prepared from dehydroepiandrosterone) was subjected to reductive fragmentation (using SmI 2 in THF).

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。
• JPS60120898A
  申请人：——

  公开号：JPS60120898A

  公开（公告）日：1985-06-28