α-Chloracetophenonethoxycarbonylhydrazon | 78259-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Chloracetophenonethoxycarbonylhydrazon
• CAS: 78259-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: FRSKVPHRJXUTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 α-Chloracetophenonethoxycarbonylhydrazon 在 三苯基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到ethyl 6,8-dioxo-3,7-diphenyl-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PPh₃-Mediated [4 + 2]- and [4 + 1]-Annulations of Maleimides with Azoalkenes: Access to Fused Tetrahydropyridazine/Pyrrolidinedione and Spiro-dihydropyrazole/Pyrrolidinedione Derivatives

  摘要：

  Unprecedented PPh3-mediated [4 + 2]- and [4 + 1]-annulation of maleimides with in situ formed azoalkenes have been successfully developed, affording fused tetrahy-dropyridazine/pyrrolidinedione and spiro-ihydropyrazole/pyrrolidinedione derivatives in good yields under mild reaction conditions. Maleimides serve as C2 synthons in the [4 + 2]-annulation using 1,2-dichloroethane as the solvent in the presence of 20 mol % of PPh3. With a stoichiometric amount of PPh3 in acetone, maleimides serve as Cl synthons, and the in situ formed phosphorus ylide is the key intermediate to realize this [4 + 1]-annulation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00215
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 肼基甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-Chloracetophenonethoxycarbonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  通过原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的 [4+1] 环加成反应对映选择性合成二氢吡唑

  摘要：

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。

  DOI：

  10.1021/ja301196x