1-benzotriazol-1-yl-1-[(p-methoxyphenyl)hydrazono]propan-2-one | 269085-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-benzotriazol-1-yl-1-[(p-methoxyphenyl)hydrazono]propan-2-one
• 英文别名: 1-benzotriazol-1-yl-1-(p-methoxyphenylhydrazono)-2-propanone；1-(benzotriazol-1-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propan-2-one
• CAS: 269085-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: WYGXSGBKNYUAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzotriazol-1-yl-1-[(p-methoxyphenyl)hydrazono]propan-2-one 反应 0.25h， 以48%的产率得到2-methoxy-12-methylbenzimidazol[1,2-b]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑衍生物的气相热解。第2部分：通过苯并三唑衍生物的热解合成苯并咪唑并[1,2- b ]辛啉，一种新型的杂环系统。动力学和力学研究

  摘要：

  苯并三唑基酮及其芳基hydr的气相热解通过有趣的新途径制得了吲哚，苯并咪唑和苯并咪唑[1,2- b ] cinnoline衍生物。在420–530 K的温度范围内研究了10种α-苯并三唑-1-基酮的芳基肼基衍生物的均相一阶气相热解。其中五种底物为2-（芳基肼基）-2-（苯并三唑-1） -基）-1-苯基乙酮衍生物（系列1），其余五种为相应的丙酮类似物（系列2）。系列1和2的化合物热解的Arrhenius频率因子（log  A / s -1）的值分别为12.27±1.44和9.07±1.20，而Arrhenius活化能的值（E a/ kJ mol -1）分别为132.8±8.4和123.2±23.0。此外，还提供了反应途径以合理化动力学结果并考虑所研究底物的热解产物，即：（i）挤出N 2和形成导致取代的咪唑的1,3-双自由基反应性中间体（系列1）; （ii）分子内亲核加成，环化和随后的断裂，无论是否损失H

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.009
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxyphenyldiazonium chloride 、 1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-benzotriazol-1-yl-1-[(p-methoxyphenyl)hydrazono]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-官能取代的芳基苯并三唑的新途径：3-苯并三唑-1-基-哒嗪-4-酮，5-苯并三唑-1-基-哒嗪-6-酮和5-苯并三唑-1-基-哒嗪-6-亚胺

  摘要：

  1-芳基肼基-1-苯并三唑-1-基2-丙烷（5a-c）与DMF DMA缩合得到1-芳基-3-苯并三唑-1-基-1,4-二氢哒嗪-4-酮（8a-c）。当1-官能取代的甲基苯并三唑3b，c与2-芳基肼基-3-氧代芳基丙醛13a，b缩合时，得到3-芳酰基-5-（苯并三唑基-1-基）-1，6-二氢-1-苯基哒嗪-6。 -one和6-imines 14a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370127

文献信息

• Synthesis and spectroscopic studies on iron(III) complexes of 1-benzotriazol-1-yl-1-[(p-X-phenyl)hydrazono]propan-2-one
  作者：Ali El-Dissouky、Nouria A. Al-Awadi、Nadia M. Shauib、Alaa B. Abbas

  DOI：10.1016/j.saa.2006.09.026

  日期：2007.7

  (d(xy))(1) ground state, [FeL(3)].nH(2)O, L=anion of HL(4) or HL(5) and are octahedral with intermediate spin (S=32) with ground state (d(xy))(2)(d(xz),d(yz))(3) electronic configuration while for the anions of HL(2) and HL(3), they have (t(2g))(3)(e(g))(5) admixed with (d(xy))(2)(d(xz),d(yz))(3) configurations. From the ESR data, the contribution of the high spin (S=52) and low spin (S=32) to the quantum

  L = HL（4）或HL（5）的阴离子，并且是具有中间自旋（S = 32）和基态（d（xy））（2）（d（xz），d（yz））（3）的八面体电子构型，而HL（2）和HL（3）的阴离子具有（t（2g））（3）（e（g））（5）与（d（xy））（2）（d （xz），d（yz））（3）配置。根据ESR数据，计算出高自旋（S = 52）和低自旋（S = 32）对量子机械自旋中间体（QMS）的贡献以及晶体场参数Delta和V，并与电子和配体的空间效应。电子光谱数据证实了从ESR获得的数据以及不同的配体场参数以及pi-> t（2g），t（2g）-> e（g），e（g）-> pi *，pi-> pi *跃迁被估计并与实验获得的跃迁进行比较。