(3S,4R)-4-azido-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-en-1-yl methanesulfonate | 1621083-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-azido-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-en-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1621083-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂N₃O₄S
• 分子量: 375.396
• InChiKey: YBRFFVAVSBFSMY-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-azido-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-en-1-yl methanesulfonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,8aR)-1-(benzyloxy)-8,8-difluoro-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and concise synthesis of gem-difluoromethylenated analogue of 7-epi-castanospermine

  摘要：

  A novel gem-difluoromethylenated castanospermine analogue B was designed and synthesized, starting from 3-bromo-3,3-difluoropropene and L-(-)-malic acid. The key steps involve substitution cyclization reaction and RCM reaction to construct the aza fused bicyclic framework. (C) 2014 Feng-Ling Qing. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(benzyloxy)-4-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 lipase AK 、 potassium penicillin V 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3S,4R)-4-azido-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design and concise synthesis of gem-difluoromethylenated analogue of 7-epi-castanospermine

  摘要：

  A novel gem-difluoromethylenated castanospermine analogue B was designed and synthesized, starting from 3-bromo-3,3-difluoropropene and L-(-)-malic acid. The key steps involve substitution cyclization reaction and RCM reaction to construct the aza fused bicyclic framework. (C) 2014 Feng-Ling Qing. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.018