methyl (2R,3S,4R)-3-acetamido-4-chloro-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 198544-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-3-acetamido-4-chloro-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 198544-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₁₀
• 分子量: 449.842
• InChiKey: BCXDKCDPIGNRAD-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯锡 、 methyl (2R,3S,4R)-3-acetamido-4-chloro-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,4R)-3-acetamido-4-ethynyl-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A palladium(>0>)-mediated approach to some novel C-4-substituted Neu5Ac2en derivatives

  摘要：

  报道了一系列新型 C-4 修饰的 2,3-不饱和 N-乙酰神经氨酸类似物的制备。这些化合物是通过使用钯(>0>)介导的与有机锡烷的偶联从4-氯-4-脱氧-N-乙酰基神经氨酸衍生物10和12制备的。

  DOI：

  10.1039/a707611h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-acetamido-4-chloro-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-4 Halogen-Substituted Derivatives of Neu5Ac2en and KDN2en

  摘要：

  标题化合物是由 4-epi-Neu5Ac2en (14)、KDN2en (19) 和 4-epi-KDN2en (20) 的过乙酰化甲酯分别以 Neu5Ac 和 KDN 为起点，分四步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1322