(E)-2-[(4-nitrobenzylidene)amino]phenol | 117649-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(4-nitrobenzylidene)amino]phenol
• 英文别名: (E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)phenol；(E)-2-((4-nitrobenzylidine)amino)phenol；(E)-2-(4-nitrobenzylideneamino)phenol
• CAS: 117649-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: SCALUNNCQAUIKS-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(4-nitrobenzylidene)amino]phenol 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸乙烯基酯到氨基甲酸酯重排的无碱无催化剂合成功能化二氢苯并恶唑

  摘要：

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02733
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-[(4-nitrobenzylidene)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸乙烯基酯到氨基甲酸酯重排的无碱无催化剂合成功能化二氢苯并恶唑

  摘要：

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02733

文献信息

• Ring-chain tautomerism in 1,3-thiazolidines
  作者：Ferenc Fülöp§、Jorma Mattinen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96019-3

  日期：1990.1

  NMR spectroscopy was applied to study ring-chain tautomeric equilibria in several substituted 1,3-thiazolidines. The system highly prefers the ring form and only in the case of 2-(2'-hydroxy,5'-bromophenyl)-l,3-benzothiazo-line (2d) 1H and 13C NMR spectra revealed a detectable amount of the openchain tautomer. The relative stability of the 1,3-thiazolidine ring was estimated to be more than 104 times

  NMR光谱用于研究几种取代的1,3-噻唑烷中的环链互变异构平衡。该系统高度偏爱的环形式并且仅在2-（2-的情况下“ -羟基，5 ”溴苯基）-1,3-苯并噻唑线（2D）1 H和13 C NMR光谱显示的可检测量的开链互变异构体。1，3-噻唑烷环的相对稳定性估计比1，3-恶唑烷环的相对稳定性高10 4倍以上。
• Study on Photochromic Diarylethene with Phenolic Schiff Base:  Preparation and Photochromism of Diarylethene with Benzoxazole
  作者：Yi Chen、De X. Zeng

  DOI：10.1021/jo049565u

  日期：2004.7.1

  in the solution. In addition, a general preparation of 2-arylbenzoxazole from phenolic Schiff base in the conditions of base and phototrigger is demonstrated by employing phenolic Schiff bases with different substituted groups as template, and other conditions (solvents, in the presence and absence of oxygen) for preparation of benzoxazole from phenolic Schiff base are explored as well.

  具有酚席夫碱1a的光致变色二芳基乙烯可以在碱和光触发条件下容易地转化为具有苯并恶唑3a的光致变色二芳基乙烯。研究了它们的光致变色性质。他们表明，在光平稳平衡下，开环形式向闭环形式的转化约为。3a和1a分别为20％和10％，两种化合物的反向转化率几乎都是定量的。他们还表明，光平稳平衡的响应时间约为。3a和1a为0.5和5分钟分别在解决方案中。另外，通过在碱和光触发条件下，由酚基席夫碱制备2-芳基苯并恶唑的一般方法是通过使用具有不同取代基的酚基席夫碱作为模板，以及在其他条件下（溶剂，在有氧和无氧条件下）进行制备的。还探讨了从酚类席夫碱制备苯并恶唑的方法。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• A Green, Scalable, One-Minute Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1055/s-0039-1690797

  日期：2020.4

  Herein is reported a substantially improved synthesis of 2-substituted benzimidazoles by condensation of 1,2-diaminoarenes and aldehydes using methanol as the reaction medium. The developed method afforded moderate to excellent yields (33–96%) at ambient temperature, displays high functional group tolerance, is conducted open to air, and requires only one minute reaction time under catalyst- and additive-free

  本文报道了通过使用甲醇作为反应介质使 1,2-二氨基芳烃和醛缩合而显着改进的 2-取代苯并咪唑合成。开发的方法在环境温度下提供了中等至优异的产率 (33-96%)，显示出高官能团耐受性，在空气中进行，并且在无催化剂和无添加剂的条件下只需要一分钟的反应时间。此外，有效的协议允许放大到多克规模的苯并咪唑合成，并将成为构建此类杂环系统时的一种选择方法。
• Enantioselective Aza-Diels−Alder Reaction of Aldimines with “Danishefsky-Type Diene” Catalyzed by Chiral Scandium(III)-<i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Dioxide Complexes
  作者：Deju Shang、Junguo Xin、Yanling Liu、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo7021263

  日期：2008.1.1

  A new kind of complex prepared from scandium(III) triflate and l-proline-derived N,N‘-dioxides has been developed to catalyze the enantioselective aza-Diels−Alder reaction between 1,3-butadiene (diene 1) and aldimines 2, affording the corresponding 2,5-disubstituted dihydropyridinones in moderate to high yields (up to 92%) with good enantioselectivities (up to 90% ee) at room temperature. A variety

  已经开发了一种由三氟甲磺酸（（III）和l-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物制备的新型配合物，以催化1,3-丁二烯（二烯1）和醛亚胺2之间的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。 ，在室温下以中等至高产率（高达92％）提供相应的2，5-二取代二氢吡啶并具有良好的对映选择性（高达90％ee）。发现各种醛亚胺是合适的底物，包括芳族，杂芳族，共轭和脂族亚胺。通过单次重结晶获得了某些产品的对映纯样品（最高99％ee）。通过X射线衍射和CD分析确定产物的绝对构型。在研究1H NMR光谱和正非线性效应的基础上，对催化剂的结构进行了仔细的讨论。