(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-p-nitrobenzyloxycarbonylpentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester | 112078-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-p-nitrobenzyloxycarbonylpentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[[6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-6-oxohexanoyl]amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 112078-58-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₁₀S
• 分子量: 614.633
• InChiKey: FBBMRZGBNRXJHO-RMTZWNOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-p-nitrobenzyloxycarbonylpentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-carboxypentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid p-nitrobenzyl ester 、 adipic acid mono-p-nitrobenzyl ester 在 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-p-nitrobenzyloxycarbonylpentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES;KNIGHT, GRAHAM;NOM+, TETRAHEDRON,(1987) N 13, 3009-3014
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES、KNIGHT, GRAHAM、NOM+

  DOI：——

  日期：——