3-benzoylamino-4-hydroxybenzophenone | 82593-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylamino-4-hydroxybenzophenone
• 英文别名: N-(5-benzoyl-2-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 82593-18-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: XKWSGVDEGDZTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  442.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-4-hydroxybenzophenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-phenyl-5-benzoxazolyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮或二苯甲酮衍生的新型苯并恶唑及其合成前体的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性

  摘要：

  摘要这项工作报告了十种苯并恶唑衍生物的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性，这些衍生物是通过三步合成路线从4-羟基苯乙酮和4-羟基二苯甲酮获得的。评估了这些苯并恶唑，合成中间体和起始酮对半胱氨酸（木瓜蛋白酶，rCPB2.8和rCPB3.0）和丝氨酸（胰蛋白酶）蛋白酶的抑制作用。所有化合物对这些酶均显示出显着的IC 50值（木瓜蛋白酶为0.0086–0.7612 µM，胰蛋白酶为0.0075–0.5032 µM），比标准抑制剂（E64和TLCK分别为1.7821和7.2318 µM）更具活性。 ）。随后，在体外评估了所有化合物对前鞭毛形式的杀螨活性。亚马逊利什曼原虫。进一步评价了最具活性的化合物对抗烟毒气形式及其对鼠巨噬细胞的毒性。苯并恶唑4d（二苯甲酮衍生物）和中间体4-羟基-3-硝基苯乙酮2b表现出显着的抗霉菌活性（分别为IC 50  = 90.3 µM和IC 50  = 130.9 µM），其选择性指数分别为5

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1824-y
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzoylamino-4-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮或二苯甲酮衍生的新型苯并恶唑及其合成前体的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性

  摘要：

  摘要这项工作报告了十种苯并恶唑衍生物的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性，这些衍生物是通过三步合成路线从4-羟基苯乙酮和4-羟基二苯甲酮获得的。评估了这些苯并恶唑，合成中间体和起始酮对半胱氨酸（木瓜蛋白酶，rCPB2.8和rCPB3.0）和丝氨酸（胰蛋白酶）蛋白酶的抑制作用。所有化合物对这些酶均显示出显着的IC 50值（木瓜蛋白酶为0.0086–0.7612 µM，胰蛋白酶为0.0075–0.5032 µM），比标准抑制剂（E64和TLCK分别为1.7821和7.2318 µM）更具活性。 ）。随后，在体外评估了所有化合物对前鞭毛形式的杀螨活性。亚马逊利什曼原虫。进一步评价了最具活性的化合物对抗烟毒气形式及其对鼠巨噬细胞的毒性。苯并恶唑4d（二苯甲酮衍生物）和中间体4-羟基-3-硝基苯乙酮2b表现出显着的抗霉菌活性（分别为IC 50  = 90.3 µM和IC 50  = 130.9 µM），其选择性指数分别为5

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1824-y

文献信息

• Tseitlin, G.M.; Tokarev, B.V.; Kulagin, V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 931 - 934
  作者：Tseitlin, G.M.、Tokarev, B.V.、Kulagin, V.N.

  DOI：——

  日期：——
• TSEJTLIN, G. M.;TOKAREV, B. V.;KULAGIN, V. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 5, 1075-1079
  作者：TSEJTLIN, G. M.、TOKAREV, B. V.、KULAGIN, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, protease inhibition, and antileishmanial activity of new benzoxazoles derived from acetophenone or benzophenone and synthetic precursors
  作者：Laís R. S. Folquitto、Priscila F. Nogueira、Patrícia F. Espuri、Vanessa S. Gontijo、Thiago B. de Souza、Marcos J. Marques、Diogo T. Carvalho、Wagner A. S. Júdice、Danielle F. Dias

  DOI：10.1007/s00044-017-1824-y

  日期：2017.6

  AbstractThis work reports the synthesis, protease inhibition, and antileishmanial activity of ten benzoxazole derivatives, which were obtained in a three-step synthetic route from 4-hydroxy-acetophenone and 4-hydroxy-benzophenone. These benzoxazoles, the synthetic intermediates, and the starting ketones were evaluated for their inhibitory effect on the activity of cysteine (papain, rCPB2.8, and rCPB3.0) and serine

  摘要这项工作报告了十种苯并恶唑衍生物的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性，这些衍生物是通过三步合成路线从4-羟基苯乙酮和4-羟基二苯甲酮获得的。评估了这些苯并恶唑，合成中间体和起始酮对半胱氨酸（木瓜蛋白酶，rCPB2.8和rCPB3.0）和丝氨酸（胰蛋白酶）蛋白酶的抑制作用。所有化合物对这些酶均显示出显着的IC 50值（木瓜蛋白酶为0.0086–0.7612 µM，胰蛋白酶为0.0075–0.5032 µM），比标准抑制剂（E64和TLCK分别为1.7821和7.2318 µM）更具活性。 ）。随后，在体外评估了所有化合物对前鞭毛形式的杀螨活性。亚马逊利什曼原虫。进一步评价了最具活性的化合物对抗烟毒气形式及其对鼠巨噬细胞的毒性。苯并恶唑4d（二苯甲酮衍生物）和中间体4-羟基-3-硝基苯乙酮2b表现出显着的抗霉菌活性（分别为IC 50  = 90.3 µM和IC 50  = 130.9 µM），其选择性指数分别为5