2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionyl chloride | 1017431-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionyl chloride
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 1017431-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: NGEVRXOFIUXHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲酸 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6,7-dimethoxy-2,4,4-trimethyl-1H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of simple 4,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines by cyclization of .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted phenylacetamides.

  摘要：

  N-甲基-3, 4-二甲氧基苯乙酰胺（1）与多聚甲醛在甲酸中反应，得到6, 7-二甲氧基-3-异香豆素（2b）。相比之下，α, α-二取代的苯乙酰胺（5a, b, d）的同种反应则生成相应的4, 4-二取代异喹啉-3-酮（7a-c）。然而，α-烯丙基苯乙酰胺（5c）则主要生成氮杂环酮（8）。另一方面，氨基甲酸酯（6e）则生成4-烯丙基异喹啉（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.340
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of simple 4,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines by cyclization of .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted phenylacetamides.

  摘要：

  N-甲基-3, 4-二甲氧基苯乙酰胺（1）与多聚甲醛在甲酸中反应，得到6, 7-二甲氧基-3-异香豆素（2b）。相比之下，α, α-二取代的苯乙酰胺（5a, b, d）的同种反应则生成相应的4, 4-二取代异喹啉-3-酮（7a-c）。然而，α-烯丙基苯乙酰胺（5c）则主要生成氮杂环酮（8）。另一方面，氨基甲酸酯（6e）则生成4-烯丙基异喹啉（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.340

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered Cyclic Imines for Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Bin Li、Ruixia Liu、Jing Yang、Jingyuan Luo、Lin Yao、Muqiong Li、Xiaohui Zheng、Ru Jiang、Huifang Nie、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03858

  日期：2021.1.1

  An efficient enantioselective hydrogenation of sterically hindered cyclic imines catalyzed by the Ir-tBu-ax-Josiphos complex has been described, producing a series of useful chiral bulky tetrahydroisoquinoline analogs in high isolated yields (85–96%) with good to excellent enantioselectivities (74–99% ee). This transformation provided highly straightforward access to the useful derivatives of tetrahydroisoquinolines

  的空间的高效对映选择性氢化的受阻通过IR-催化环状亚胺吨已经描述卜斧Josiphos复杂，制造在高分离产率与卓越的对映选择性（一系列有用的手性笨重四氢异喹啉类似物（85-96％） 74–99％ee）。这种转变为四氢异喹啉的有用衍生物提供了非常直接的途径，这些衍生物在药物分子和天然产物研究中具有巨大的潜在价值。
• Synthesis of N–H-Free 1,4-Dihydroisoquinoline-3(2<i>H</i>)-ones via Pd-Catalyzed C–H Olefination Using Polyfluorosulfinyl as the Auxiliary Group
  作者：Yu-Hao Chen、Nan-Qi Shao、Chen Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01979

  日期：2020.8.7

  Pd(II)-catalyzed olefination of aryl C–H bonds with a self-cleaving 2-chlorotretafluoroethylsulfinyl (−SOCF2CF2Cl) auxiliary was developed. In the reaction mixture, the olefination products underwent in situ Michael addition and the subsequent expulsion of the auxiliary to provide the N–H-free 1,4-dihydroisoquinoline-3(2H)-one products. Mechanistic studies reveal that the auxiliary group is crucial for C–H activation

  开发了具有自裂解2-氯四氟乙基亚磺酰基（-SOCF 2 CF 2 Cl）助剂的Pd（II）催化的芳基CH键的烯化。在反应混合物中，将烯烃化产物进行原位迈克尔加成反应，随后将助剂逐出，以提供不含NH的1,4-二氢异喹啉-3（2 H）-一产物。机理研究表明，辅助基团对于C–H活化至关重要，并且Na 2 CO 3和一种醇溶剂在促进多氟烷基亚磺酰基辅助剂的裂解中起关键作用。
• A synthesis of simple 4,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines by cyclization of .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted phenylacetamides.
  作者：SHINZO KANO、TSUTOMU YOKOMATSU、YOKO YUASA、SHIROSHI SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.33.340

  日期：——

  Cyclization of N-methyl-3, 4-dimethoxyphenylacetamide (1) with paraformaldehyde in formic acid afforded 6, 7-dimethoxy-3-isochromanone (2b). In contrast, the same reaction of α, α-disubstituted phenylacetamides (5a, b, d) gave the corresponding 4, 4-disubstituted isoquinolin-3-ones (7a-c). However, the α-allylphenylacetamide (5c) gave the azepinone (8) as the main product. On the other hand, the carbamate (6e) afforded the 4-allylisoquinoline (10).

  N-甲基-3, 4-二甲氧基苯乙酰胺（1）与多聚甲醛在甲酸中反应，得到6, 7-二甲氧基-3-异香豆素（2b）。相比之下，α, α-二取代的苯乙酰胺（5a, b, d）的同种反应则生成相应的4, 4-二取代异喹啉-3-酮（7a-c）。然而，α-烯丙基苯乙酰胺（5c）则主要生成氮杂环酮（8）。另一方面，氨基甲酸酯（6e）则生成4-烯丙基异喹啉（10）。