4-bromo-3-methylbut-3-en-1-ol | 10379-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: E/Z-4-bromo-3-methylbut-3-en-1-ol；4-Brom-3-methyl-but-3-en-1-ol
• CAS: 10379-47-2
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: WEMPVIWDYRNJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 N-isopropyl-4,4-dibromo-3-methylbut-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Baxter, Anthony G. W.; Hoorfar, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2575 - 2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The generation and trapping of 1,2-Dibromo-3-methylbut-2-en-1-ylidenes
  作者：Ahmad R. Al Dulayymi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Leela Rajaram

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00448-h

  日期：1995.7

  1,2-Dibromo-3,3-dimerhylcyclopropene, generated by debromination of 1,1,2,2-tetrabromo-3,3-dimethylcyclopropane on reaction with methyllithium, ring-opens at 0-20 degrees C to produce 1,2-dibromo-3-methylbut-2-en-1-ylidene. This is trapped by alkenes to give vinylcyclopropanes. In the case of electron rich alkenes, the stereochemistry is retained in the product, suggesting that a singlet carbene is involved. In the case of alpha,beta-unsaturated esters, ketones or nitriles, the major cyclopropane produced has the vinyl and electron-withdrawing groups cis-related. 3-(2-Methoxy-ethyl)-3-methyl- and 3-(2-bromoethyl)-3-methyl-1,2-dibromocyclopropenes also ring-open at ambient temperature but little stereoselectivity is observed in the trapping of the derived vinyl-carbenes by alkenes. The reaction of 3-(2-hrdroxrethyl)-3-methyl-1,1,2,2-tetrabromocyclopropane with methyl lithium or diethylphosphite and triethylamine does not lead to an isolable cyclo-propene, but instead to Z-1,2-dibromo-3-methylbuta-1,3-diene; quenching with deuterium oxide at low temperature leads to the incorporation of deuterium at C-1.