ethyl (3E)-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate | 945736-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3E)-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
• CAS: 945736-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QBDFNTBEEUAIDT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3E)-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate 在 Candida parapsilolis ATCC 7330 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S,3E)-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate 、 methyl (2R,3E)-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺念假丝酵母ATCC 7330介导的消旋作用制备对映体纯的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯，并确定（3 E）-乙基-4的绝对构型-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯

  摘要：

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E)-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-oxobut-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到ethyl (3E)-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺念假丝酵母ATCC 7330介导的消旋作用制备对映体纯的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯，并确定（3 E）-乙基-4的绝对构型-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯

  摘要：

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.029