N-{2-[1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl}-2-methylbenzamide | 1623775-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl}-2-methylbenzamide
• CAS: 1623775-01-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O
• 分子量: 300.404
• InChiKey: RHLOGMGUGGFKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 N-{2-[1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl}-2-methylbenzamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N-{2-(1-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-4'-methoxy-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助下酰胺的钯催化 CH 芳基化

  摘要：

  通过三唑胺 (TAM) 辅助完成了多用途的钯催化的苯甲酰胺 CH 芳基化反应。钯催化的 CH 官能化方案的稳健性体现在其广泛的官能团耐受性、充足的底物范围和无银反应条件下的 CH 芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601045
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{2-[1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl}-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019

文献信息

• MnCl₂ -Catalyzed C−H Alkylations with Alkyl Halides
  作者：Weiping Liu、Gianpiero Cera、João C. A. Oliveira、Zhigao Shen、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201703191

  日期：2017.8.25

  C−H alkylations with challenging β-hydrogen-containing alkyl halides were accomplished with sustainable MnCl2 as the catalyst under phosphine-ligand-free conditions. The proximity-induced benzamide C−H activation occurred with ample substrate scope through rate-determining C−H metalation, also setting the stage for manganese-catalyzed oxidative C−H methylations.

  在无膦配体的条件下，使用可持续的MnCl 2作为催化剂，可以完成具有挑战性的含β-氢的烷基卤化物的CH烷基化反应。邻近诱导的苯甲酰胺CH活化通过确定CH的金属化速率而在足够的底物范围内发生，也为锰催化的CH H甲基化奠定了基础。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Arylation by Triazole Assistance
  作者：Qing Gu、Hamad H. Al Mamari、Karolina Graczyk、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201311024

  日期：2014.4.7

  Modular 1,2,3‐triazoles enabled iron‐catalyzed CH arylations with broad scope. The novel triazole‐based bidentate auxiliary is easily accessible in a highly modular fashion and allowed for user‐friendly iron‐catalyzed C(sp2)H functionalizations of arenes and alkenes with excellent chemo‐ and diastereoselectivities. The versatile iron catalyst also proved applicable for challenging C(sp3)H functionalizations

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Methylations of Amides and Anilides
  作者：Karolina Graczyk、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201501134

  日期：2015.6.8

  bioactivities and physical properties of pharmacologically active drugs. Direct introduction of the methyl group by CH activation was accomplished with a versatile iron catalyst, which enabled the CH methylation of (hetero)benzamides, anilides, alkenes, and even alkanes by triazole assistance in a chemo‐, site‐ and diastereo‐selective fashion.

  所谓的神奇甲基效应可显着提高药理活性药物的生物活性和物理性质。被C直接引入甲基的 ħ活化用一个通用的铁催化剂，其使能的C完成的（杂）苯甲酰胺，苯胺，烯烃，甚至烷烃ħ甲基化由三唑援助在化疗，位点和非对映选择性时尚。
• Late-stage C(sp²)–H and C(sp³)–H glycosylation of <i>C</i>-aryl/alkyl glycopeptides: mechanistic insights and fluorescence labeling
  作者：Jun Wu、Nikolaos Kaplaneris、Shaofei Ni、Felix Kaltenhäuser、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d0sc01260b

  日期：——

  C(sp3)–H and C(sp2)–H glycosylations of structurally complex amino acids and peptides were accomplished through the assistance of triazole peptide-isosteres. The palladium-catalyzed peptide–saccharide conjugation provided modular access to structurally complex C-alkyl glycoamino acids, glycopeptides and C-aryl glycosides, while enabling the assembly of fluorescent-labeled glycoamino acids. The C–H

  结构复杂的氨基酸和肽的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H糖基化是通过三唑肽-等排物的协助完成的。钯催化的肽-糖共轭提供了结构上复杂的C-烷基糖氨基酸，糖肽和C-芳基糖苷的模块化通道，同时能够组装荧光标记的糖氨基酸。C–H活化方法代表了一种简便有效的肽后期多样化策略，可通过编程，化学，区域和非对映选择性方式进行。