5-(tert-butyl)-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione | 1373520-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-hydroxyphthalimide；4-t-butyl-N-hydroxyphthalimide；5-tert-butyl-2-hydroxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1373520-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HKEDEBFEIDAHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione 在 锰 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5-(tert-butyl)-2-(4-phenylbutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺作为氮亲电子试剂通过还原交叉偶联构建 C-N 键

  摘要：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00871
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基邻苯二甲酸酐 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到5-(tert-butyl)-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of oxidation process initiation by the N-hydroxyphthalimide-cobalt (II) acetate system

  摘要：

  The effect of the structure of radical catalysts, N-hydroxyphthalimides (NHPI), on the oxidation process initiation in the presence of cobalt (II) acetate is studied. It is shown that the magnitude of the synergic effect of the system NHPI-Co(OAc)(2) depends on the structure of NHPI molecule. The proposed mechanism is confirmed according to which of the NHPI molecules in the inner sphere of the metal are catalytically active.

  DOI：

  10.1134/s0036024412030235

文献信息

• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。