2-[1-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-eth-(Z)-ylidene]-3-isopropylidene-succinic acid dimethyl ester | 155756-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-eth-(Z)-ylidene]-3-isopropylidene-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2Z)-2-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethylidene]-3-propan-2-ylidenebutanedioate
• CAS: 155756-57-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: HNBQUYYACIINCV-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-eth-(Z)-ylidene]-3-isopropylidene-succinic acid dimethyl ester 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-[1-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-eth-(E)-ylidene]-3-isopropylidene-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  熏蒸。一类新的与烟酸相关的热不可逆光致变色系统

  摘要：

  检测了吲哚基富根酸盐，即 2-亚烷基-3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基) 亚烷基]琥珀酸酯的热不可逆光致变色性能。大的吲哚亚烷基降低了在紫外线照射的光稳定状态下有色物质的相对比例。金刚烷基的引入增加了漂白量子产率。无色和有色物质的最大吸收波长短于相应的吲哚氟酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.749
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-eth-(E)-ylidene]-3-isopropylidene-succinic acid dimethyl ester 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-[1-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-eth-(Z)-ylidene]-3-isopropylidene-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  熏蒸。一类新的与烟酸相关的热不可逆光致变色系统

  摘要：

  检测了吲哚基富根酸盐，即 2-亚烷基-3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基) 亚烷基]琥珀酸酯的热不可逆光致变色性能。大的吲哚亚烷基降低了在紫外线照射的光稳定状态下有色物质的相对比例。金刚烷基的引入增加了漂白量子产率。无色和有色物质的最大吸收波长短于相应的吲哚氟酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.749

文献信息

• Fulgenolides. Thermally Irreversible Photochromic Lactones with Large Quantum Yields of Photoreactions
  作者：Yasushi Yokoyama、Tohru Serizawa、Satoshi Suzuki、Yayoi Yokoyama、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/cl.1995.17

  日期：1995.1

  Three new photochromic lactones closely related to an indolylfulgide were synthesized. While the lactones with the carbonyl group adjacent to the isopropylidene group have large quantum yields of photoreactions, the isomer with the carbonyl adjacent to the indolylethylidene group showed poor photochromic properties. The absorption maxima of the colored forms of the lactones are shorter than that of the indolylfulgide.

  我们合成了三种与一种吲哚富甙密切相关的新型光致变色内酯。羰基与异亚丙基相邻的内酯具有较大的光反应量子产率，而羰基与吲哚亚乙基相邻的异构体的光致变色性能较差。有色内酯的吸收最大值比吲哚乙酰基的吸收最大值短。
• Photochromism of Fulgides and Related Compounds
  作者：Yasushi Yokoyama、Yukio Kurita

  DOI：10.1080/10587259408037793

  日期：1994.5

  Steric effect and electronic effect on photochromic properties of fulgides are discussed. A non-destructive readout method using 5-dimethylaminoindolylfulgide is presented. Photochromism of fulgenates and fulgenolides, new classes of thermally irreversible photochromic compounds related to fulgides, are described.