N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1449580-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1449580-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃INO₂S
• 分子量: 479.261
• InChiKey: HWTDBSTXXAGCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tris(3,5-difluorophenyl)phosphine 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction

  摘要：

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。

  DOI：

  10.1039/c2sc22198e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-萘酚的不对称 Domino Heck/脱芳构化反应构建吲哚-萜类化合物框架

  摘要：

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02881

文献信息

• One-pot multi-step cascade protocols toward β-indolyl sulfoximidoyl amides <i>via</i> intermolecular trapping of an α-indolylpalladium complex by CO
  作者：Huahua Liu、Li Wei、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1039/d1ob00128k

  日期：——

  were efficiently prepared from ortho-iodoanilines, propargyl bromides, 1 atm of CO, and substituted NH-sulfoximines, through a palladium-catalyzed indole annulation/carbonyl insertion/C–N bond formation cascade. Mostly good to high yields of the products were obtained through this multi-step, one-pot reaction protocol under very gentle reaction conditions. The obtained β-indolyl sulfoximidoyl amides could

  通过钯催化的吲哚环化/羰基插入/C-N 键形成级联反应，由邻碘苯胺、炔丙基溴、1 atm CO 和取代的N H-亚砜亚胺有效地制备了各种 β-吲哚亚磺酰亚胺酰胺。在非常温和的反应条件下，通过这种多步骤、一锅法反应方案获得了大部分好到高产率的产物。获得的 β-吲哚亚磺酰亚胺酰胺可以转化为含有色胺部分的具有生物学意义的亚砜亚胺类似物。