ethyl 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole-8-carboxylate | 57713-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole-8-carboxylate
• 英文别名: 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 57713-54-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: QDPYJTAHFQMXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole-8-carboxylate 在 盐酸 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6,13-dioxo-6,11,12,13-tetrahydro-5H-dibenzo[b,g]-azonine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗疟药二苯环化中环酮内酰胺类

  摘要：

  我们发现二苯甲醛化中环酮内酰胺 （11,12-二氢-5H-二苯并[b，g]氮杂-6,13-二酮）是一种新的抗疟化学型。其中大多数样品的色谱 LogD7.4 值范围为 <0 至 3，且动力学溶解度良好（pH 值为 6.5 时为 12.5 至 >100 μg/mL）。该系列中极性较强的化合物 （<2 的 LogD7.4 值） 具有最佳的代谢稳定性 （人肝微粒体中 CLint 值为 <50 μL/min/mg 蛋白质）。大多数化合物具有较低的细胞毒性，IC50 值为 >30 μM，抗疟原虫活性与细胞毒性之间没有相关性。四种最有效的化合物的恶性疟原虫 IC50 值为 4.2 至 9.4 nM，体外选择性指数为 670 至 >12,000。它们对其他三种原生动物病原体（布鲁氏锥虫罗得西亚锥虫、克氏锥虫和多氏利什曼原虫）的效力低 4 个数量级以上，但对刚地弓形虫的效力相对较高，IC50 值范围为 80

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00245
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole-8-carboxylic acid 、 乙醇 、 硫酸 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVANESOVA D. A.; ASTVATSATRYAN S. T.; SARKISYAN T. S.; GARIBYAN D. X.; TA+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR. ARM. XIM. ZH. , 1975, 28, HO 9, 720-72+

  摘要：

  DOI：