2-(2-deutero-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide | 1003922-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-deutero-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-([2-2H]-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1003922-64-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 189.178
• InChiKey: AWMLDBKLOPNOAR-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deutero-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到[2-2H]-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化：便捷地获得多环吲哚衍生物

  摘要：

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302331
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以1.59 g的产率得到2-(2-deutero-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  胡豆苷合酶：Pictet-Spengler 催化酶的机制†

  摘要：

  Pictet-Spengler 反应可从芳香胺和醛生成 β-咔啉或四氢喹啉产物，广泛用于植物生物碱的生物合成。在这里，我们解卷积了生物合成酶胡豆苷合酶在催化 β-咔啉产物的立体选择性合成中所起的作用。值得注意的是，酶机制的速率控制步骤，如初级动力学同位素效应 (KIE) 的出现所确定的，是带正电荷的中间体的重构化。非酶促 Pictet-Spengler 反应的 KIE 表明重构化也在溶液中控制速率，表明酶不会显着改变反应机制。此外，溶液和酶促反应的 pH 依赖性为催化 Pictet-Spengler 反应的一系列酸碱催化步骤提供了证据。一个额外的酸催化步骤，很可能是甲醇胺中间体的质子化，也是显着的速率控制。我们建议该步骤由酶有效催化。与酶结合的双底物抑制剂的结构分析表明，活性位点经过精心调整，以正确定向亚胺中间体，以进行生产性环化以形成非对映选择性产物。此外，从头计算表明该机制中可能涉及的

  DOI：

  10.1021/ja077190z