(E)-3-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)prop-2-enoic acid | 1254320-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1254320-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: IAMFMCZSSLNPEJ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)prop-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2S,3S)-((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl) 3-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-9-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠密取代的吡咯并[1,2- a ]吲哚的便捷合成†

  摘要：

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00861e

文献信息

• "MULTI-TARGET" COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY TOWARDS HISTONE DEACETYLASES AND TUBULIN POLYMERISATION, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SUD

  公开号：US20190023645A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to the design of novel molecules, referred to as “multi-target” molecules, having a double pharmacophore and acting both as inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and as inhibitors of tubulin polymerisation. The invention also describes the method for synthesising the “multi-target” molecules and their use in the treatment of cancer, a pharmaceutical composition comprising at least one “multi-target” molecule, and the use of such compositions in the treatment of cancer.

  本发明涉及新型分子的设计，被称为“多靶点”分子，具有双药效团，既作为组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，又作为微管聚合的抑制剂。该发明还描述了合成“多靶点”分子的方法及其在癌症治疗中的应用，包括至少一种“多靶点”分子的药物组合物，以及这些组合物在癌症治疗中的应用。
• 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Powell William S.

  公开号：US20120122942A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型药用化合物，其为5-oxo-ETE受体（如OXE受体）的拮抗剂。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜酸性细胞增多症的疾病的治疗剂和/或预防剂，例如包括呼吸系统疾病在内的炎症性疾病。本发明还涉及制药组合物，使用这种化合物和组合物作为药物以及治疗方法。
• “Multi-target” compounds with inhibitory activity towards histone deacetylases and tubulin polymerisation, for use in the treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SUD

  公开号：US11014871B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention relates to the design of novel molecules, referred to as “multi-target” molecules, having a double pharmacophore and acting both as inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and as inhibitors of tubulin polymerisation. The invention also describes the method for synthesising the “multi-target” molecules and their use in the treatment of cancer, a pharmaceutical composition comprising at least one “multi-target” molecule, and the use of such compositions in the treatment of cancer.

  本发明涉及新型分子的设计，这些分子被称为 "多靶点 "分子，具有双重药理作用，既是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，又是微管蛋白聚合的抑制剂。本发明还描述了合成 "多靶点 "分子的方法及其在癌症治疗中的应用、包含至少一种 "多靶点 "分子的药物组合物以及这种组合物在癌症治疗中的应用。
• COMPOSÉS"MULTI-CIBLES"À ACTIVITÉ INHIBITRICE DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES ET DE LA POLYMÉRISATION DE LA TUBULINE POUR SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：Universite Paris-Sud

  公开号：EP3400210A2

  公开（公告）日：2018-11-14
• US8809382B2
  申请人：——

  公开号：US8809382B2

  公开（公告）日：2014-08-19