2,4-di(tert-butyl)salicylaldehyde hydrazone | 500571-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di(tert-butyl)salicylaldehyde hydrazone
• 英文别名: 2,4-Ditert-butyl-6-methanehydrazonoylphenol；2,4-ditert-butyl-6-methanehydrazonoylphenol
• CAS: 500571-25-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: XNZPKCUNASDQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(tert-butyl)salicylaldehyde hydrazone 、 piperic acid chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N'-((E)-3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-benzylidene)penta-2,4-dienehydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型胡椒碱-白藜芦醇杂化物作为靶向 SIRT-2 的抗增殖剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成了一系列新型胡椒碱-白藜芦醇杂化物 5a-h，并通过 IR、1H、13C 和 19F NMR 对其结构进行了阐明。NCI 评估了 5a-h 对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。具有白藜芦醇药效酚部分的化合物 5b 对白血病 HL-60 (TB) 和乳腺癌 MDA-MB-468 显示完全细胞死亡，生长抑制百分比分别为 -0.49 和 -2.83。此外，5b 记录了对其他癌细胞系的显着活性，其生长抑制百分比在 80 到 95 之间。评估了新的 5a-h 杂种对 Sirt-1 和 Sirt-2 作为其抗增殖作用的分子靶点的抑制活性。结果表明，化合物 5a-h 在 5 μm 和 50 μm 时对 Sirt-2 的抑制作用比 Sirt-1 更强。化合物 5b 对 Sirt-2 的抑制作用最强（分别在 50 μM 和 5 μM 时抑制 78 ± 3% 和 26 ± 3%）。通过 Hirschfeld

  DOI：

  10.1039/d1ra04061h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-di(tert-butyl)salicylaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型胡椒碱-白藜芦醇杂化物作为靶向 SIRT-2 的抗增殖剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成了一系列新型胡椒碱-白藜芦醇杂化物 5a-h，并通过 IR、1H、13C 和 19F NMR 对其结构进行了阐明。NCI 评估了 5a-h 对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。具有白藜芦醇药效酚部分的化合物 5b 对白血病 HL-60 (TB) 和乳腺癌 MDA-MB-468 显示完全细胞死亡，生长抑制百分比分别为 -0.49 和 -2.83。此外，5b 记录了对其他癌细胞系的显着活性，其生长抑制百分比在 80 到 95 之间。评估了新的 5a-h 杂种对 Sirt-1 和 Sirt-2 作为其抗增殖作用的分子靶点的抑制活性。结果表明，化合物 5a-h 在 5 μm 和 50 μm 时对 Sirt-2 的抑制作用比 Sirt-1 更强。化合物 5b 对 Sirt-2 的抑制作用最强（分别在 50 μM 和 5 μM 时抑制 78 ± 3% 和 26 ± 3%）。通过 Hirschfeld

  DOI：

  10.1039/d1ra04061h

文献信息

• Titanium(IV) Complexes of Hydrazones and Azines
  作者：Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Matthew D. Jones、Matthew D. Lunn、Mary F. Mahon

  DOI：10.1002/ejic.200600501

  日期：2006.11

  The coordination modes of various azines (C=N-N=C) and hydrazones (C=N-NR2) with titanium(IV) are investigated. Five ligands were studied, two hydrazones 1H-2H and three azines 3H(2)-5H(2), and it was found that hydrazones form monomers and azines form dimers in the solid state. The hydrogen-bonded arrays observed for the hydrazones were significantly different for the two ligands, with one forming

  研究了各种吖嗪 (C=NN=C) 和腙 (C=N-NR2) 与钛 (IV) 的配位模式。研究了五个配体，两个腙1H-2H 和三个吖嗪3H(2)-5H(2)，发现腙形成单体，吖嗪形成固态二聚体。观察到的腙的氢键阵列对于两种配体有显着差异，一种形成带状结构，另一种形成链。对于吖嗪，还讨论了超分子结构。在与金属中心络合后，在吖嗪配体中观察到明显的扭曲，这在固态中观察到的有利相互作用方面是合理的。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)