Acetic acid 3-acetoxymethyl-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl ester | 86431-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: Acetic acid 3-acetoxymethyl-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl ester
• CAS: 86431-59-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: YUVLFWLRGRQSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  爵床脂素 B 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acetic acid 3-acetoxymethyl-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of double proton resonance to establish the structure of lignans of the arylnaphthalene series. The structure of daurinol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579954

文献信息

• 13C NMR spectra of arylnaphthalene lignans
  作者：N. D. Abdullaev、M. R. Yagudaev、�. Kh. Batirov、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00602461

  日期：——

  The13C NMR spectra have been investigated of a number of arylnaphthalene lignans of plant origin: daurinol and its acetyl derivative and reduction product, justicidin A, justicidin B and its reduction product and the diacetyl derivative of the reduction product, and diphyllin and its acetate. The values of the chemical shifts of the carbon atoms in the spectra of the compounds investigated and the

  已经研究了许多植物来源的芳基萘木脂素的 13 C NMR 谱：daurinol 及其乙酰基衍生物和还原产物，justicidin A、justicidin B 及其还原产物和还原产物的二乙酰基衍生物，以及diphyllin 及其乙酸酯。讨论了所研究化合物光谱中碳原子的化学位移值及其根据结构因素变化的性质，并对光谱中的共振线进行了分配。一种化合物的光谱特征用作其他化合物的模型。还使用了许多萘衍生物的 13 C NMR 谱的参数。根据信号分配的结果，已经确定了所研究的系列化合物中碳原子的化学位移的差异值。以实验结果为背景，对相关化合物的 13 C NMR 谱研究文献中的一些实例进行了分析。
• Transformations of lignans. Part 11: Oxidation of diphyllin with hypervalent iodine reagents and reductive reactions of a resulting 1-methoxy-1-aryl-4-oxonaphthalene lactone
  作者：R. Venkateswarlu、C. Kamakshi、P.V. Subhash、S.G.A. Moinuddin、D. Rama Sekhara Reddy、R.S. Ward、A. Pelter、T. Gelbrich、M.B. Hursthouse、S.J. Coles、M.E. Light

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.050

  日期：2006.5

  affords a 1-methoxy-1-aryl-4-oxonaphthalene lactone 6. Reduction of 6 with lithium aluminium hydride yields, inter alia, 3,4-dihydrodiphyllin 13, while reaction with sodium in ethanol yields 8 as a major product. These reactions illustrate that selective oxidation followed by reduction provides a facile route for the conversion of a 1-arylnaphthalene lactone to novel functionalised naphthalene and dihydronaphthalene

  用甲醇中的二乙酸苯碘鎓（PIDA）处理双叶连环素4，得到1-甲氧基-1-芳基-4-芳氧基萘内酯6。用氢化铝锂还原6，除其他外，得到3,4-二氢二氢叶绿素13，而与乙醇中的钠反应得到作为主要产物的8。这些反应表明，选择性氧化然后还原提供了将1-芳基萘内酯转化为新型官能化萘和二氢萘衍生物的简便途径。特别令人感兴趣的是，氧化作用会间接激活γ-内酯的亚甲基位置（C-10），然后可以潜在地取代该位置以生成一系列新的木脂素。的反应用羟胺和苄氧基胺形成的第6步也以在C-10的初始攻击的方式进行。