2-iodo-6-methylphenylacetic acid | 33930-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-6-methylphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Iodo-6-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 33930-51-7
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: VNGMSKDLXXBSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-6-methylphenylacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍促进的串联还原还原环化实现的四氢萘并[2,3- b ]呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  首次有效地实现了镍介导的反式四氢萘并[2,3- b ]呋喃立体选择性合成的级联反应。温和的还原体系可以容易地由廉价且空气稳定的材料产生，并显示出以前很难或不可能通过其他方法获得的取代基的宽位置耐受性。还报道了易于合成新的治疗剂（异）脱氧鬼臼毒素的类似物。另外，公开了固有的底物控制用于环化过程中观察到的独特立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02665
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-iodo-6-methylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  利用钴催化 MHAT 诱导的自由基双环化反应合成复合巴西卡定类似物

  摘要：

  我们设计并实施了强效免疫抑制天然产物巴西利卡定 A 的复杂类似物的便捷合成。我们的成功合成以应用我们最近开发的 MHAT 引发的自由基双环化为特色，该反应以最长的线性序列通过 17 个步骤提供了靶向的复杂类似物。不幸的是，这种类似物没有表现出可观察到的免疫抑制活性，这说明了天然核心支架的结构和立体化学元素的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01019

文献信息

• Cobalt/Rhodium-Catalyzed Diversified Amidation of Benzocyclobutenols via C–C Cleavage under Catalyst and Condition Control
  作者：Xingwei Li、Runze Zhang、Zisong Qi、Junwei Li、Lingheng Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01788

  日期：2023.7.14

  rhodium(III)-catalyzed regio- and chemoselective amidation of benzocyclobutenols has been realized using dioxazolone as the amidating reagent to afford three classes of C–N-coupled products via β-carbon elimination of the benzocyclobutenol. The Co(III)-catalyzed coupling initially afforded an isolable o-(N-acylamino)arylmethyl ketone, which could further cyclize to the corresponding indole derivatives under

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。
• Expedient Drug Synthesis and Diversification via ortho-C−H Iodination using Recyclable PdI₂ as the Precatalyst
  作者：Tian-Sheng Mei、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1010483

  日期：2010.7.16

  Pd(II)-catalyzed ortho-C H iodination reactions of phenylacetic acid substrates have been achieved using recyclable Pdl(2) as the precatalyst. This class of substrates is incompatible with the classic amide formation/ortho-lithiation/iodination sequence. The power of this new technology is demonstrated by facile drug functionalization and drastically shortened syntheses of the drugs diclofenac and lumiracoxib.
• Efficient Synthesis of Heterocyle-Fused β-Naphthylamines via Intramolecular Addition to a Cyano Group Initiated by Nucleopalladation of Alkynes
  作者：Guoqin Xia、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol5031074

  日期：2014.12.5

  A palladium(II)-catalyzed efficient synthesis of heterocycle-fused beta-naphthylamines was accomplished via nucleophilic addition of a carbonpalladium bond to the intramolecular cyano group initiated by nucleopalladation (oxypalladation or aminopalladation) of alkynes.
• CN117003606
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——