Acetic acid 6-acetoxymethyl-pyridazin-3-ylmethyl ester | 58488-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid 6-acetoxymethyl-pyridazin-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [6-(acetyloxymethyl)pyridazin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 58488-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: GEDWXABKKNHBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  365.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-acetoxymethyl-pyridazin-3-ylmethyl ester 在 Amberlite IRA₄₀₀ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以33%的产率得到[6-(羟甲基)哒嗪-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of dilead(II) and dimanganese(II) complexes of macrocycles derived from 3,6-diformylpyridazine

  摘要：

  一种改进的3,6-二甲酰基吡嗪I的合成方法已被 elaborated。以该前体、1,3-二氨基丙烷和氯酸铅(II)按1:1:1和2:2:1的比例制备了大环复合物Pb2L1(ClO4)41和[ Pb2L2][ClO4]42。氯酸铅(II)通过简单改变试剂比例来模板形成两种不同的大环尺寸，L1=(2 + 2)和L2=(4 + 4)，这一能力前所未有。与过量的硫氰酸钠和氯酸锰(II)进行转金属化反应，形成了[Mn2L1(NCS)4]3。对2和3的单晶X射线分析显示，在转金属化过程中，环的收缩从(4 + 4)到(2 + 2)发生。两个锰(II)离子具有不规则的几何构型，且不等价；一个为六配位，另一个为七配位。锰离子之间发生了不寻常的单原子> NCS桥接。

  DOI：

  10.1039/dt9960002117
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 吡啶 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid 6-acetoxymethyl-pyridazin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of dilead(II) and dimanganese(II) complexes of macrocycles derived from 3,6-diformylpyridazine

  摘要：

  一种改进的3,6-二甲酰基吡嗪I的合成方法已被 elaborated。以该前体、1,3-二氨基丙烷和氯酸铅(II)按1:1:1和2:2:1的比例制备了大环复合物Pb2L1(ClO4)41和[ Pb2L2][ClO4]42。氯酸铅(II)通过简单改变试剂比例来模板形成两种不同的大环尺寸，L1=(2 + 2)和L2=(4 + 4)，这一能力前所未有。与过量的硫氰酸钠和氯酸锰(II)进行转金属化反应，形成了[Mn2L1(NCS)4]3。对2和3的单晶X射线分析显示，在转金属化过程中，环的收缩从(4 + 4)到(2 + 2)发生。两个锰(II)离子具有不规则的几何构型，且不等价；一个为六配位，另一个为七配位。锰离子之间发生了不寻常的单原子> NCS桥接。

  DOI：

  10.1039/dt9960002117

文献信息

• Pivotal Role of Geometry Regulation on O−O Bond Formation Mechanism of Bimetallic Water Oxidation Catalysts
  作者：Qi‐Fa Chen、Ke‐Lin Xian、Hong‐Tao Zhang、Xiao‐Jun Su、Rong‐Zhen Liao、Ming‐Tian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202317514

  日期：2024.2.26

  In this study, we highlight the impact of catalyst geometry on the formation of O−O bonds in Cu₂ and Fe₂ catalysts. A series of Cu₂ complexes with diverse linkers are designed as electrocatalysts for water oxidation. Interestingly, the catalytic performance of these Cu₂ complexes is enhanced as their molecular skeletons become more rigid, which contrasts with the behavior observed in our previous investigation with Fe₂ analogs. Moreover, mechanistic studies reveal that the reactivity of the bridging O atom results in distinct pathways for O−O bond formation in Cu₂ and Fe₂ catalysts. In Cu₂ systems, the coupling takes place between a terminal Cu^III−OH and a bridging μ−O⋅ radical. Whereas in Fe₂ systems, it involves the coupling of two terminal Fe–oxo entities. Furthermore, an in‐depth structure–activity analysis uncovers the spatial geometric prerequisites for the coupling of the terminal OH with the bridging μ−O⋅ radical, ultimately leading to the O−O bond formation. Overall, this study emphasizes the critical role of precisely adjusting the spatial geometry of catalysts to align with the O−O bonding pathway.

  摘要 在本研究中，我们强调了催化剂几何形状对 Cu2 和 Fe2 催化剂中 O-O 键形成的影响。我们设计了一系列具有不同连接体的 Cu2 复合物，作为水氧化的电催化剂。有趣的是，这些 Cu2 复合物的催化性能随着其分子骨架变得更加坚硬而得到增强，这与我们之前对 Fe2 类似物的研究中观察到的行为截然不同。此外，机理研究表明，桥接 O 原子的反应性导致了 Cu2 和 Fe2 催化剂中 O-O 键形成的不同途径。在 Cu2 系统中，耦合发生在末端 CuIII-OH 和桥接的 μ-O⋅ 基之间。而在 Fe2 体系中，则涉及两个末端 Fe-oxo 实体的耦合。此外，深入的结构-活性分析揭示了末端 OH 与桥接 μ-O⋅ 自由基耦合的空间几何先决条件，最终导致 O-O 键的形成。总之，这项研究强调了精确调整催化剂的空间几何形状以配合 O-O 键形成途径的关键作用。
• SUEYOSHI S.; SUZUKI I., YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：SUEYOSHI S.、 SUZUKI I.

  DOI：——

  日期：——