[(Z)-(1R,2S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 1026498-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-(1R,2S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1026498-43-0
• 化学式: C₂₂H₃₇IO₂Si
• 分子量: 488.525
• InChiKey: NSPKYEVOPWAUJE-YBLNOFOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methyl-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 、 [(Z)-(1R,2S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到{(Z)-(1R,2S,6R)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-[(2R,4S,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2,4-dimethyl-hept-3-enyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应立体选择性合成官能化的三取代烯烃。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。

  DOI：

  10.1021/ol016486l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,5-dimethyltrimethylsilanylhex-1-yne 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(Z)-(1R,2S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应立体选择性合成官能化的三取代烯烃。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。

  DOI：

  10.1021/ol016486l