3-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 27742-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 27742-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO
• 分子量: 260.763
• InChiKey: VCYDSIHTEFJDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 9-amino(9-deoxy)epicinchonine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化的C–Cδ键的有氧氧化裂解：二烯的双官能化

  摘要：

  结合有机催化和碘催化的新型高效催化策略首先被开发用于二烯酮的双官能化。该反应使用分子氧作为末端氧化剂，并在温和无金属的条件下进行。该方法可产生中等至高收率的1,5-二酮环氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000971
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 4-氯苯甲醛 在 lithium perchlorate 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 生成 3-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于直接合成脱氢十氢萘衍生物的新型高效串联羟醛缩合-狄尔斯-阿尔德反应途径

  摘要：

  据报道，在路易斯酸性条件下，通过串联羟醛缩合-Diels-Alder 环加成过程有效直接合成脱氢十氢萘衍生物。将亲二烯体部分添加到由烯酮 1 与醛缩合原位形成的共轭二烯中，可在相对较短的时间内实现最终内产物的高产立体选择性合成。有机相浓缩后产物沉淀并通过重结晶纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290438

文献信息

• Tandem aldol condensation-Diels–Alder-aromatization sequence of reactions: a new pathway for the synthesis of 2-tetralone derivatives
  作者：M. Saeed Abaee、Esmail Doustkhah、Mohaddeseh Mohammadi、Mohammad M. Mojtahedi、Klaus Harms

  DOI：10.1139/cjc-2016-0246

  日期：2016.9

  A series of new polysubstituted derivatives of 2-tetralones possessing two ester groups were synthesized via a tandem aldol condensation-Diels–Alder-aromatization sequence of reactions. All the three steps took place in one pot and in the presence of aminofunctionalized silica coated Fe3O4 nanoparticles as the catalyst. In situ formed dienes reacted with diethyl acetylenedicarboxylate at room temperature

  通过串联羟醛缩合-Diels-Alder-芳构化反应序列合成了一系列具有两个酯基的2-四氢萘酮的新多取代衍生物。所有三个步骤都在一锅中进行，并在氨基官能化二氧化硅包覆的 Fe3O4 纳米粒子作为催化剂的存在下进行。原位形成的二烯在室温下与乙炔二羧酸二乙酯反应，随后环加合物自发芳构化以产生高收率的最终四氢萘酮产物。进一步的研究表明，该过程经历了最初的羟醛缩合-环加成序列，然后是氧化和重排步骤。反应完成后，催化剂可以回收并有效地用于后续反应。
• Aminocatalytic Enantioselective 1, 6-Addition of (Nitromethyl)benzenes to α, β, γ, δ-Cyclic Dienones
  作者：Kai-Xiang Feng、Qiao-Yu Shen、Ya-Yun Zheng、Ai-Bao Xia、Zhan-Yu Zhou、Cheng-Ke Tang、Ai-Guo Zhong、Dan-Qian Xu、Xiao-Hua Du

  DOI：10.1002/ejoc.201901134

  日期：2019.10.24

  An excellent regio‐, and enantioselective 1,6‐addition of (nitromethyl)benzenes to α, β, γ, δ‐cyclic dienones through nitro‐Michael reactions has been developed to construct chiral ε‐nitro ketene compounds.

  已经开发出通过硝基-迈克尔反应将优异的区域和对映选择性的（硝基甲基）苯加成（硝基甲基）苯到α，β，γ，δ-环二烯酮上的方法，以构建手性ε-硝基烯酮化合物。
• Abaee, M. Saeed; Mojtahedi, Mohammad M.; Rezaei, M. Taghi, Acta Chimica Slovenica, 2011, vol. 58, # 3, p. 605 - 610
  作者：Abaee, M. Saeed、Mojtahedi, Mohammad M.、Rezaei, M. Taghi、Khavasi, Hamid Reza

  DOI：——

  日期：——