2-acetylamino-3-bromo-but-2-enoic acid tert-butyl ester | 60379-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-bromo-but-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 2-acetamido-3-bromobut-2-enoate；tert-butyl 2-acetamido-3-bromobut-2-enoate
• CAS: 60379-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 278.146
• InChiKey: HRYYFUWTMIOMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-bromo-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5-二甲基-1,3-恶唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十二. 恶唑-4-羧酸和3,3-二溴-2,2-二氨基酸的便捷合成

  摘要：

  用三乙胺处理 2-乙酰氨基-3-溴-2-链烯酸叔丁酯，通过脱溴化氢得到 5-烷基-2-甲基恶唑-4-羧酸叔丁酯，但与伯胺不发生反应。用羟胺或几种脂肪族和芳香族伯胺处理 2-乙酰亚氨基-3,3-二溴链烷酸叔丁酯得到加成产物 2-乙酰氨基-3,3-二溴-2-(羟基氨基)-和2- (取代的氨基)链烷酸酯，分别以相当好的产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1788

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XI. Convenient Synthesis of<i>tert</i>-Butyl 2-Alkoxy- and Hydroxy-2-acetylamino-3-mono- or 3,3-dihaloalkanoates
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiaki Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.49.1909

  日期：1976.7

  It was found that the halogenation of t-butyl 2-acetylamino-3-bromo-2-alkenoate (3) by NBS or NCS gave t-butyl 2-acetylimino-3,3-dihaloalkanoate (6 and 7). The addition of water or several saturated, unsaturated and polyhydric alcohols to the carbon-nitrogen double bond of 6 or 7 was accomplished to give t-butyl 2-acetylamino-2-alkoxy- and hydroxy-3,3-dihaloalkanoate. Similarly, the treatment of t-butyl 2-bromoacetylamino-2-alkenoate in alcohol gave t-butyl 2-acetylamino-2-alkoxy-3-bromoalkanoate, via the addition of alcohol to the imino intermediate (2). The formation mechanism and the structural assignment are discussed.

  研究发现，用 NBS 或 NCS 卤化 2-乙酰氨基-3-溴-2-烯酸叔丁酯（3），可得到 2-乙酰亚氨基-3,3-二卤烷酸叔丁酯（6 和 7）。在 6 或 7 的碳氮双键上加入水或几种饱和、不饱和和多元醇，可得到 2-乙酰氨基-2-烷氧基和羟基-3,3-二卤烷酸叔丁酯。同样，在醇中处理 2-溴乙酰氨基-2-烯酸叔丁酯，通过醇与亚氨基中间体（2）的加成，得到 2-乙酰氨基-2-烷氧基-3-溴烷酸叔丁酯。本文讨论了其形成机理和结构分配。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XII. A Convenient Synthesis of Oxazole-4-carboxylic and 3,3-Dibromo-2,2-diamino Acids
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiaki Sato、Hidetoshi Sugiyama、Katsumi Nanjo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.50.1788

  日期：1977.7

  Treatment of t-butyl 2-acetylamino-3-bromo-2-alkenoate with triethylamine gave t-butyl 5-alkyl-2-methyloxazole-4-carboxylate by dehydrobromination, but no reaction occurred with primary amines. While treatment of t-butyl 2-acetylimino-3,3-dibromoalkanoate with hydroxylamine or several aliphatic and aromatic primary amines gave addition products, t-butyl 2-acetylamino-3,3-dibromo-2-(hydroxyamino)- and

  用三乙胺处理 2-乙酰氨基-3-溴-2-链烯酸叔丁酯，通过脱溴化氢得到 5-烷基-2-甲基恶唑-4-羧酸叔丁酯，但与伯胺不发生反应。用羟胺或几种脂肪族和芳香族伯胺处理 2-乙酰亚氨基-3,3-二溴链烷酸叔丁酯得到加成产物 2-乙酰氨基-3,3-二溴-2-(羟基氨基)-和2- (取代的氨基)链烷酸酯，分别以相当好的产率。