(S)-4-tert-butyl 1-methyl 2-phenylsuccinate | 1378314-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl 1-methyl 2-phenylsuccinate
• CAS: 1378314-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OWWRFFXGTNWRPD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl) 1-methyl 2-phenylfumarate 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 1, 2-oxophytodienoate reductases OPR₁ from Lycopersicum esculentum 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-4-tert-butyl 1-methyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  结合Rh催化重氮偶合和酶还原反应，以高效合成对映体富集的2代琥珀酸酯衍生物。

  摘要：

  我们报告了一个模块化的，一锅式，顺序化学酶系统的开发过程，用于在2-芳基1,4-二羰基化合物中的CC键的正式对映选择性构建。该序列包含铑催化的重氮偶合，为两个重氮酯的杂合提供> 9：1的选择性，以及由烯键还原酶（ER）介导的还原反应，还原反应最多可发生99％对映体过量（ee）。该体系的高收率和对映选择性是由于重氮偶合反应优先生成（E）-烯烃，以及通过ER选择性地还原了（E）和（Z）异构体混合物中的（E）-烯烃。。一组ERs的筛选显示，番茄中的OPR1催化庞大的叔丁基或苄基酯的还原，得到手性二酯，该手性二酯准备在产物的两个不同酯单元处进行正交反应。总的来说，这项工作证明了有机金属和酶催化相结合产生不需分离和纯化中间体的不寻常的整体转化的好处。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00254

文献信息

• Preparation of Chiral 3-Arylpyrrolidines via the Enantioselective 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Fumaric Esters Catalyzed by Rh(I)/Chiral Diene Complexes
  作者：Yu-Chiang, Chung、Damodar Janmanchi、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/ol300980k

  日期：2012.6.1

  A highly efficient rhodium-catalyzed protocol for the preparation of 2-arylsuccinic esters and 3-arylpyrrolidines of high optical purity has been achieved. In the presence of 1 mol % of a chiral diene/Rh(I) catalyst, asymmetric addition of various arylboronic acids to di-fert-butyl fumarate (3c) provides the corresponding adducts in up to 99% yield and 94 -> 99.5% ee. Excellent enantioselectivities were also observed in the regio- and enantioselective conjugate addition of phenylboronic acid (4a) to compound 3e.