N-6-benzoyl-9-[3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]adenine | 705254-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-6-benzoyl-9-[3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]adenine
• 英文别名: [2-[(6-benzamidopurin-9-yl)methyl]-3-benzoyloxy-2-hydroxypropyl] benzoate
• CAS: 705254-60-0
• 化学式: C₃₀H₂₅N₅O₆
• 分子量: 551.558
• InChiKey: PEYYOGUZNHGMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-6-benzoyl-9-[3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]adenine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲基]丙烷-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-6-benzoyl-9-[3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k