5-isopropyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one | 1432618-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
• CAS: 1432618-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NYALXIWAXDMPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate 、 5-isopropyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one 在 4-chloro-N,N'-bis-[(S)-4-methyloxazolin-2-yl]pyridine 、 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 以62%的产率得到(R)-5-isopropyl-5-((R)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu / Zn和Cu ​​/ Ti催化实现5H-噻唑-4-酮和5H-恶唑-4-酮的非对映和对映选择性炔丙基化

  摘要：

  报道为5不对称炔丙基取代（APS）反应ħ使用铜/锌双金属催化体系和5中的APS反应-噻唑-4-酮ħ使用Cu / Ti的催化体系-恶唑-4-酮。这些反应提供了具有两个邻位立体中心的高功能基团，末端炔烃含量高的产品，并具有良好至优异的非对映和对映选择性。这项研究表明，使用双金属催化体系作为一种可行的方法来改善铜催化的APS反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201809391

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dialkylated α-Hydroxy Carboxylic Acids through Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Shaobo Duan、Sanliang Li、Xinyi Ye、Nuan-Nuan Du、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01081

  日期：2015.8.7

  the presence of an L-tert-leucine-derived urea–ammonium salt as phase-transfer catalyst, a highly enantioselective alkylation of 5H-oxazol-4-ones with various benzyl bromides and allylic bromides has been developed to furnish catalytic asymmetric synthesis of biologically important dialkylated α-hydroxy carboxylic acids with a broad scope. This is the first example of an L-amino acid-derived urea–ammonium

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。
• Chemoselective Switch in the Asymmetric Organocatalysis of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones and<i>N</i>-Itaconimides: Addition-Protonation or [4+2] Cycloaddition
  作者：Bo Zhu、Richmond Lee、Jiangtao Li、Xinyi Ye、San-Ni Hong、Shuai Qiu、Michelle L. Coote、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201507796

  日期：2016.1.22

  We report a synthetic strategy for a chemoselective switch and a diastereo‐divergent approach for the asymmetric reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones and N‐itaconimides catalyzed by l‐tert‐leucine‐derived tertiary amine–urea compounds. The reaction was modulated to harness either tandem conjugate addition–protonation or [4+2] cycloaddition as major product with excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  我们报告的化学选择性开关和用于5不对称反应中的非对映发散方法合成策略ħ -恶唑-4-酮和Ñ -itaconimides催化升-叔亮氨酸衍生的叔胺-尿素化合物。调节反应以利用串联共轭加成-质子化或[4 + 2]环加成为主要产物，具有出色的对映异构和非对映异构选择性。将对映体富集的环加成产物置于碱性硅胶试剂中，与在加成质子化条件下直接获得的产物相比，可生成非对映异构体，从而开辟了非对映异构路线，从而形成了1,3-叔-叔-季铵盐立体中心。量子化学研究进一步为[4 + 2]过程提供了立体化学分析，并提出了这种化学选择性开关的合理机制。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones to Nitroolefins
  作者：Baokun Qiao、Yongqiang An、Qian Liu、Wenguo Yang、Hongjun Liu、Juan Shen、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol401062z

  日期：2013.5.17

  The first organocatalytic asymmetric Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins has been developed. In the presence of easily prepared L-tert-leucine-derived tertiary amine/thiourea catalyst, the Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins proceeded in an excellent diastereo- and enantioselective manner (up to 99% ee and >19:1 dr). The Michael adducts obtained are valuable precursors for the synthesis of chiral alpha-alkyl-alpha-hydroxy carboxylic acid derivatives, which represent a series of versatile building blocks in many biologically active compounds.