(8S,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol | 850639-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (8S,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol
• CAS: 850639-03-1
• 化学式: C₂₅H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 470.841
• InChiKey: PJGMRKFUIWHQHQ-YQDNHFOKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,5S,6R,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-9,12-dioxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-(3-hydroxy-propyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 (8S,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549