2,6-双(3-甲氧基苄基)环己酮 | 815610-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,6-双(3-甲氧基苄基)环己酮
• 英文名称: 2,6-bis(3-methoxybenzyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis(3-methoxybenzyl)cyclohexan-1-one；2,6-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 815610-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: KWGHFMMFHCYJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(3-甲氧基苄基)环己酮 在 吡啶 、 PPA 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,13-二溴-9,10-二甲氧基-1a,2,3,4,4a,5-六氢-1H-茚并[2,1-d]芴
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of new cyclohexyl fused spirobiindane 7,7′-diol

  摘要：

  A new type of spiro biindane derived chiral ligand has been synthesized and resolved into its enantiomeric pure forms with its crystal structure also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.016
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-双(3-甲氧基亚苄基)环己酮 在 镍 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,6-双(3-甲氧基苄基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of new cyclohexyl fused spirobiindane 7,7′-diol

  摘要：

  A new type of spiro biindane derived chiral ligand has been synthesized and resolved into its enantiomeric pure forms with its crystal structure also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.016

文献信息

• Development of Chiral Spiro Phosphoramidites for Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Reactions
  作者：Zhiyao Zheng、Yuxi Cao、Dongsheng Zhu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201900486

  日期：2019.7.17

  monophosphoramidite ligands 6 a–m were synthesized, which demonstrated excellent enantioselectivity in RhI‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a dehydro amino acid methyl ester. Ligands 6 a–m were also successfully applied in the RhI‐catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated imines with isocyanates, which afforded the corresponding pyrimidinones in good yields (60–92 %) with high enantioselectivities

  合成了一系列带有2,2'-二甲基，环戊基或环己基稠合环的1,1'-螺代双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）类似物，并通过X阐明了它们的独特结构特征射线晶体学。在这些支架的基础上，合成了手性单亚磷酰胺配体6 a – m，在Rh I催化的脱氢氨基酸甲酯的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性。配体6 a – m也成功应用于Rh Iα，β-不饱和亚胺与异氰酸酯的催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，可提供相对应的嘧啶酮，收率高（60-92％），对映选择性高（75-92％ee）。