2-iodo-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide | 1001351-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-iodo-4-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1001351-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₂
• 分子量: 361.223
• InChiKey: NHIOGYNAYSJQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide 在 四甲基乙二胺 、 1,3-dimethylbenzotriazolium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-isopropyl-5-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环氮可用作光氧化还原催化剂用于芳基卤化物的单电子还原

  摘要：

  N-杂环氮 (NHN) 盐是 N-杂环卡宾的类似物，引起了相当大的兴趣。然而，对于它们在路易斯酸催化之外的催化能力知之甚少。在这里，我们描述了 NHNs 可以作为电荷转移复合物光活化的催化电子受体。我们展示了在蓝光照射下，NHN盐可以催化芳基卤化物生成芳基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01702
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到2-iodo-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  在苯甲酰胺的Cp * Ir（iii）催化邻位卤化中关键功能化物种的鉴定。

  摘要：

  Cp * Ir（iii）配合物已被证明可有效地将N，N-二异丙基苯甲酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺作为合适的卤素源进行卤化。碘化反应的最佳条件包括在60°C下于1,2-二氯乙烷中的0.5 mol％[Cp * IrCl2] 2，持续1 h，以高产率形成各种碘化苯甲酰胺。将催化剂负载量增加至6 mol％，并增加至4 h的时间使相同底物的溴化反应成为可能。这些底物的氯化反应未观察到反应性。苯甲酰胺对位上的各种官能团均具有良好的耐受性。动力学研究表明，反应依赖性在铱中为一级，在苯甲酰胺中为正级，在N-碘琥珀酰亚胺中为零级。通过独立的H / D动力学同位素效应研究获得的KIE为2.5。计算研究（DFT-BP3PW91）表明，对于CH键激活步骤，CMD机制比氧化加成途径更有可能。所计算的官能化步骤涉及Ir（v）物种，该物种是N-碘代琥珀酰亚胺和乙酸原位生成的乙酸次碘酸盐氧化加成的结果。

  DOI：

  10.1039/d0dt00565g

文献信息

• Synthesis of Cannabinol by a Modified Ullmann-Ziegler Cross-Coupling
  作者：Richard Göttlich、Max Nüllen

  DOI：10.1055/s-0033-1338428

  日期：——

  Cannabinol, a pharmaceutically interesting component of cannabis, was prepared by a modified Ullmann–Ziegler cross-coupling. Using easily obtainable starting materials, this convergent approach allows facile access to a variety of cannabinol derivatives.

  大麻酚是一种药学上令人感兴趣的大麻成分，它是通过改进的 Ullmann-Ziegler 交叉偶联制备的。使用容易获得的起始材料，这种收敛方法可以轻松获得各种大麻酚衍生物。
• Photoinduced halogen-bonding enabled synthesis of oxindoles and isoindolinones from aryl iodides
  作者：Wen-Xin Tang、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01818g

  日期：——

  halogen bonding (XB) for the generation of aryl radicals from aryl halides under blue light irradiation and applied it in radical generation/1,5-hydrogen-atom transfer/radical cyclization cascade reactions for the synthesis of oxindoles and isoindolinones. On the basis of experimental studies, we propose that DBU can serve as a suitable XB acceptor with aryl halides for the formation of a photoactive

  我们报道了卤键 (XB) 在蓝光照射下从芳基卤化物生成芳基自由基的用途，并将其应用于自由基生成/1,5-氢原子转移/自由基环化级联反应以合成羟吲哚和异吲哚啉酮. 在实验研究的基础上，我们提出 DBU 可以作为合适的 XB 受体与芳基卤化物形成光活性电子供体和受体复合物。
• Pd-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Arylation of Silylphosphines
  作者：Vincent S. Chan、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja076457r

  日期：2007.12.1

  Palladium-catalyzed cross-couplings represent a powerful method for the formatioil of new bonds. A catalytic, enantioselective P-C bond-forming reaction proceeding via a Pd-mediated arylation of silylphosphines was developed for the synthesis of P-stereogenic phosphines. These useful and synthetically challenging phosphines can be made with a variety of functionalized aryl iodides; however, they proceed most enantioselectively with 2-iodo-N ,N -diisopropylbenzamides.