2-O-acetyl-3-O-benzyl-L-glyceraldehyde | 104863-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3-O-benzyl-L-glyceraldehyde
• 英文别名: [(2S)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 104863-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PUPMTSQDUVQIQC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3-O-benzyl-L-glyceraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-benzyloxy-1-hydroxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-Dithian-2-yl)-2-phenylmethoxyethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-O-acetyl-3-O-benzyl-L-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的多种保护的L-甘油醛的微生物合成

  摘要：

  已经通过涉及以下步骤的对映体选择性地合成了各种保护的L-甘油醛：该序列包括用乙醇酸衍生物酰化甲酰胺根当量，然后由面包酵母介导的所得酮的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84846-7

文献信息

• Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Rare l-Hexoses and Derivatives
  作者：Daniela Gamenara、Gustavo Seoane、Estefanía Dibello

  DOI：10.1055/s-0036-1588325

  日期：——

  Stereoselective preparations of protected rare sugars and derivatives, namely l-psicose, l-altritol, and l-talose have been achieved in 70, 44, and 18% yield, respectively, from an orthogonally protected l-glyceraldehyde derivative. The key step is the stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of this aldehyde with dioxanone. Stereoselective preparations of protected rare sugars and derivatives

  摘要 保护稀有糖和衍生物，即立体选择性制剂升-psicose，升-altritol，和升-talose已在70已经实现，44，和18％的产率，分别从一个正交保护的升甘油醛衍生物。关键步骤是该醛与二恶烷酮的立体选择性脯氨酸催化的羟醛反应。 保护稀有糖和衍生物，即立体选择性制剂升-psicose，升-altritol，和升-talose已在70已经实现，44，和18％的产率，分别从一个正交保护的升甘油醛衍生物。关键步骤是该醛与二恶烷酮的立体选择性脯氨酸催化的羟醛反应。
• Concise synthesis of orthogonally diprotected l-glyceraldehyde
  作者：Estefanía Dibello、Margarita Brovetto、Gustavo Seoane、Daniela Gamenara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.108

  日期：2013.10

  Orthogonally diprotected L-glyceraldehyde was efficiently prepared from readily available starting materials, allowing to obtain a highly stable and synthetically versatile chiral building block compared to known symmetrically protected derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective de novo synthesis of (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose
  作者：Estefanía Dibello、Leopoldo Suescun、Gustavo A. Seoane、Daniela Gamenara

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.011

  日期：2017.2

  A concise and stereoselective de novo synthesis of the protected oxidized sugar (5R)-3,4:5,6-di-O-iso-propylidene-D-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose is described. The synthetic sequence involves a stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of an orthogonally protected L-glyceraldehyde derivative and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, to obtain 5-0-acetyl-6-0-benzy1-1,3-isopropylidene-L-psicose as a key intermediate, and the final product in 5 steps and 38% yield. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GUANTI G.; BARIFI L.; NARISANO E., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 30, 3547-3550
  作者：GUANTI G.、 BARIFI L.、 NARISANO E.

  DOI：——

  日期：——