(E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 1438892-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 1438892-58-0
• 化学式: C₃₀H₂₅N
• 分子量: 399.535
• InChiKey: AGZIDNWAYAPYAZ-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三(3,4,5-三氟苯基)硼烷 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  B(3,4,5-F3H2C6)3 Lewis 酸催化的吲哚 C3-烯丙基化反应

  摘要：

  在此，我们报告了使用烯丙酯的B(3,4,5-F 3 H 2 C 6 ) 3 -催化的吲哚 C3 烯丙基化反应。展示了 25 个 C3 烯丙基化产物的例子，收率高达 97%。使用详细的密度泛函理论 (DFT) 研究探索了反应的机制。

  DOI：

  10.1039/d3dt00745f

文献信息

• Efficient ZnBr2-catalyzed reactions of allylic alcohols with indoles, sulfamides and anilines under high-speed vibration milling conditions
  作者：Guang-Peng Fan、Zi Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c3gc40262b

  日期：——

  Solvent-free reactions of allylic alcohols with various nucleophiles including indoles, sulfamides and anilines were efficiently achieved in the presence of 20% ZnBr2 under high-speed vibration milling conditions, and the products were obtained in good to excellent yields with the formation of water as the only byproduct.

  无溶剂条件下，在高速振动研磨条件下，使用20% ZnBr2作为催化剂，烯丙醇与包括吲哚、磺酰胺和苯胺在内各种亲核试剂的反应高效进行，并以水作为唯一副产物，获得了良好至优异的产率。
• Palladium Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling of Boronic Esters, Indoles, and Allylic Acetates
  作者：Santanu Panda、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.7b01410

  日期：2017.5.3

  The boronate reacts with allylic acetates in the presence of (BINAP)Pd catalysts to allylate C3 concurrent with alkyl migration from B to C2 of the indole. Overall, the process is a three-component coupling that joins an allylic acetate, and indole and an organo-B(pin) species to provide substituted indoles and indolines with high enantio-, regio-, and diastereoselectivity.

  硼酸酯与2-锂化的吲哚反应形成硼酸酯中间体。硼酸酯在（BINAP）Pd催化剂存在下与乙酸烯丙酯反应，使C3烯丙基化，同时烷基从吲哚的B迁移至C2。总体而言，该过程是三组分偶联，将乙酸烯丙酯，吲哚和有机B（pin）物种连接在一起，以提供具有高对映体，区域和非对映选择性的取代的吲哚和吲哚。