cis,cis-1,3,5-trimethyl-1,3,5-tris<(trifluoromethylsulfonyloxy)methyl>cyclohexane | 150713-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cis,cis-1,3,5-trimethyl-1,3,5-tris<(trifluoromethylsulfonyloxy)methyl>cyclohexane
• CAS: 150713-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₁F₉O₉S₃
• 分子量: 612.51
• InChiKey: CZIARDCULSLLIP-ZSBIGDGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-1,3,5-trimethyl-1,3,5-tris<(trifluoromethylsulfonyloxy)methyl>cyclohexane 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以6.6%的产率得到1,3,5-tris(bromomethyl)-1,3,5-trimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  高度取代的环己烷：强烈的邻近效应影响合成获得1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）

  摘要：

  制备了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）。这些是1,3,5-三（卤甲基）-1,3,5-三烷基环己烷的第一个实例。一种合成方法直接用PPh 3 Br 2转化了相应的三醇，其中需要过量的溴化试剂和高温（175°C）。PPh 3 Br 2的化学计量使用在温和的条件下，成功地用于母体三（溴甲基）环己烷的合成，并没有生成所需的三溴化物，而是生成了环状醚。由1,3,5-烷基引发的邻近效应强烈影响这种高度取代的环己烷的反应性。还开发了另一种使用三（溴甲基）化合物的合成途径，使用1,3,5-三（三氟甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（三氟= F 3 CSO 3）作为合成中间体。获得了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三甲基环己烷的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.033
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 1,3,5-trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis,cis-1,3,5-trimethyl-1,3,5-tris<(trifluoromethylsulfonyloxy)methyl>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  高度取代的环己烷：强烈的邻近效应影响合成获得1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）

  摘要：

  制备了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）。这些是1,3,5-三（卤甲基）-1,3,5-三烷基环己烷的第一个实例。一种合成方法直接用PPh 3 Br 2转化了相应的三醇，其中需要过量的溴化试剂和高温（175°C）。PPh 3 Br 2的化学计量使用在温和的条件下，成功地用于母体三（溴甲基）环己烷的合成，并没有生成所需的三溴化物，而是生成了环状醚。由1,3,5-烷基引发的邻近效应强烈影响这种高度取代的环己烷的反应性。还开发了另一种使用三（溴甲基）化合物的合成途径，使用1,3,5-三（三氟甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（三氟= F 3 CSO 3）作为合成中间体。获得了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三甲基环己烷的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.033

文献信息

• Mayer, Hermann A.; Fawzi, Riad; Steimann, Manfred, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1341 - 1346
  作者：Mayer, Hermann A.、Fawzi, Riad、Steimann, Manfred

  DOI：——

  日期：——