2,4,6-trimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1195791-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 1195791-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: XLNILARXJPAODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)-N-phenylacetimidamide 在 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,4,6-trimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的取代苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成

  摘要：

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/jo901813g

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。
• Cobalt-catalyzed intramolecular C–N and C–O cross-coupling reactions: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、Pokhraj Ghosh、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c0ob00405g

  日期：——

  Cobalt(II)-complex catalyzes efficiently the intramolecular C–N and C–O cross-couplings of Z-N′-(2-halophenyl)-N-phenylamidines and N-(2-bromophenyl)benzamides to afford the corresponding substituted benzimidazoles and benzoxazoles in the presence of K2CO3 at moderate temperature. The protocol is general, air stable and affords the products selectively in moderate to high yield.

  钴（II）配合物有效催化Z - N '-（2-卤代苯基）-N-苯基am和N-（2-溴苯基）苯甲酰胺的分子内C – N和C – O交叉偶联，提供相应的取代苯并咪唑在中等温度下在K 2 CO 3存在下使用苯并恶唑和苯并恶唑。该方案是一般的，空气稳定的，并且以中等至高收率选择性地提供产物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles Mediated by KOH/DMSO
  作者：Hannah Baars、Astrid Beyer、Stefanie V. Kohlhepp、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol403414v

  日期：2014.1.17

  Benzimidazoles are prepared by intramolecular N-arylations of amidines mediated by potassium hydroxide in DMSO at 120 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to very good yields.