diethyl 2-amino-3-chloromaleate | 133093-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-amino-3-chloromaleate
• 英文别名: diethyl aminochloromaleate；diethyl (Z)-2-amino-3-chlorobut-2-enedioate
• CAS: 133093-91-1
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₄
• 分子量: 221.641
• InChiKey: YEEWRGIKOJUQTM-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-amino-3-chloromaleate 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到5-乙基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters

  摘要：

  该发明涉及一种利用新型马来酸酯作为起始原料制备吡啶-2,3-二羧酸酯的过程。在该过程中，首先将2,3-二卤马来酸酯与氨或铵盐在排除水的条件下，在至少50度的温度下反应，形成新型2-氨基-3-卤马来酸酯，然后在第二步中，将这些产物与α，β-不饱和醛或酮在存在酸性催化剂和酸中和剂的条件下，在至少50度的温度下反应，加热直到形成吡啶-2,3-二羧酸酯。这种类型的吡啶-2,3-二羧酸酯可以用作例如基于咪唑啉的除草剂合成的中间体。本发明还涉及新型的2-氨基-3-卤马来酸酯，可用于生产最终产品吡啶-2,3-二羧酸酯。

  公开号：

  US05008392A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-2,3-dichlorobutenedioate 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以87.8%的产率得到diethyl 2-amino-3-chloromaleate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters

  摘要：

  该发明涉及一种利用新型马来酸酯作为起始原料制备吡啶-2,3-二羧酸酯的过程。在该过程中，首先将2,3-二卤马来酸酯与氨或铵盐在排除水的条件下，在至少50度的温度下反应，形成新型2-氨基-3-卤马来酸酯，然后在第二步中，将这些产物与α，β-不饱和醛或酮在存在酸性催化剂和酸中和剂的条件下，在至少50度的温度下反应，加热直到形成吡啶-2,3-二羧酸酯。这种类型的吡啶-2,3-二羧酸酯可以用作例如基于咪唑啉的除草剂合成的中间体。本发明还涉及新型的2-氨基-3-卤马来酸酯，可用于生产最终产品吡啶-2,3-二羧酸酯。

  公开号：

  US05008392A1

文献信息

• Pyridine-2,3-dicarboximides and their use for controlling undesirable
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05679622A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Pyridine-2,3-dicarboximides of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, alkoxy or unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are identical or different and are each hydrogen, halogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, benzyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, phenoxy or phenylthio, a 5-membered or 6-membered heterocyclic radical having one or two hetero atoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, or unsubstituted or substituted phenyl, with the proviso that a) R.sup.2 is fluorine and R.sup.3 and R.sup.4 have the abovementioned general meanings or b) R.sup.3 is fluorine, chlorine, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyloxy, C.sub.2 -C.sub.5 -alkynyloxy, trifluoromethyl or cyano and R.sup.2 and R.sup.4 have the abovementioned general meanings or c) R.sup.4 is halogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyloxy or C.sub.2 -C.sub.5 -alkynyloxy and R.sup.2 and R.sup.3 have the abovementioned general meanings, with the exception of 5-chloropyridine-2,3-dicarboximide, and the environmentally compatible salts thereof.

  通式I的吡啶-2,3-二羧酰亚胺，其中R.sup.1为氢，烷氧基，或未取代或取代的烷基，环烷基，烯基或炔基，而R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，它们各自为氢，卤素，氰基，未取代或取代的烷基，苄基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基，苯氧基或苯硫基，具有一个或两个异原子的5-成员或6-成员杂环基团，所述异原子从氧，硫和氮的群中选择，或未取代或取代的苯基，但有以下规定：a）R.sup.2为氟，而R.sup.3和R.sup.4具有上述一般含义或b）R.sup.3为氟，氯，C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，C.sub.2-C.sub.5-烯氧基，C.sub.2-C.sub.5-炔氧基，三氟甲基或氰基，而R.sup.2和R.sup.4具有上述一般含义，或c）R.sup.4为卤素或C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，C.sub.2-C.sub.5-烯氧基或C.sub.2-C.sub.5-炔氧基，而R.sup.2和R.sup.3具有上述一般含义，但5-氯吡啶-2,3-二羧酰亚胺及其环境兼容的盐除外。
• 2-amino-3-halomaleic acid esters
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：US05101067A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  The invention relates to a process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters using novel maleic acid esters as starting materials. In the process, in a first process step, 2,3-dihalomaleic acid esters are reacted with ammonia, or ammonium salts, with the exclusion of water at a temperature of at least 50.degree.0 C. to form novel 2-amino-3-halomaleic acid esters, and these are subsequently reacted further in a second process step with .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes, or ketones, in the presence of an acidic catalyst and acid-binding agents at a temperature of at least 50.degree. C. with heat being supplied until the pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters have been formed. Pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters of this type can be used for example, as intermediates for synthesis of herbicides based on imidazoline. The present invention also relates to novel 2-amino-3-halomaleic acid esters, which are useful for producing the final product pyyridine-2,3-dicarboxylic acid esters.

  本发明涉及一种使用新型马来酸酯作为起始材料制备吡啶-2,3-二羧酸酯的方法。在该方法中，首先在第一步反应中，将2,3-二卤代马来酸酯与氨或铵盐在排除水的条件下在至少50°C的温度下反应，形成新型的2-氨基-3-卤代马来酸酯，然后在第二步反应中，在存在酸性催化剂和酸中和剂的条件下，将这些新型的2-氨基-3-卤代马来酸酯与α，β-不饱和醛或酮在至少50°C的温度下反应，并提供热量，直到形成吡啶-2,3-二羧酸酯。这种类型的吡啶-2,3-二羧酸酯可以用作例如基于咪唑啉的除草剂合成的中间体。本发明还涉及新型的2-氨基-3-卤代马来酸酯，这些酯对于制备最终产物吡啶-2,3-二羧酸酯是有用的。
• Fluoro-pyridine-2,3-dicarboxylic anhydrides which are intermediates for
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05840904A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  Pyridine-2,3-dicarboximides of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, alkoxy or unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are identical or different and are each hydrogen, halogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, benzyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, phenoxy or phenylthio, a 5-membered or 6-membered heterocyclic radical having one or two hetero atoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, or unsubstituted or substituted phenyl, with the proviso that a) R.sup.2 is fluorine and R.sup.3 and R.sup.4 have the abovementioned general meanings or b) R.sup.3 is fluorine, chlorine, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyloxy, C.sub.2 -C.sub.5 -alkynyloxy, trifluoromathyl or cyano and R.sup.2 and R.sup.4 have the abovementioned general meanings or c) R.sup.4 is halogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyloxy or C.sub.2 -C.sub.5 alky-nyloxy and R.sup.2 and R.sup.3 have the abovementioned general meanings, with the exception of 5-chloropyridine-2,3-dicarboximide, and the environmentally compatible salts thereof.

  一般式I的吡啶-2,3-二羧酰亚胺化合物，其中R1为氢，烷氧基或未取代或取代的烷基，环烷基，烯基或炔基，而R2，R3和R4相同或不同，且每个都是氢，卤素，氰基，未取代或取代的烷基，苄基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基，苯氧基或苯硫基，具有一个或两个异原子的5元或6元杂环基，所述异原子选择自氧，硫和氮的群体，或未取代或取代的苯基，但有以下规定：a）R2为氟，R3和R4具有上述一般含义，或b）R3为氟，氯，C1-C3-烷氧基，C2-C5-烯氧基，C2-C5-炔氧基，三氟甲基或氰基，而R2和R4具有上述一般含义，或c）R4为卤素或C1-C3-烷氧基，C2-C5-烯氧基或C2-C5-炔氧基，而R2和R3具有上述一般含义，但不包括5-氯吡啶-2,3-二羧酰亚胺及其环境兼容的盐。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäureestern
  申请人：WACKER-CHEMIE GMBH

  公开号：EP0371499A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäureestern unter Verwendung neuer Maleinsäureester als Ausgangsprodukte. Bei dem Verfahren werden in einer ersten Verfahrensstufe 2,3-Dihalogenmaleinsäureester mit Ammoniak oder Ammoniumsalzen unter Ausschluß von Wasser bei Temperaturen von mindestens 50°C unter Bildung von neuen 2-Amino-3-halogenmaleinsäureester umgesetzt und diese anschließend in einer 2. Verfahrensstufe mit a,ß-ungesättigten Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart eines säuren Katalysators und säurebindenden Mitteln bei Temperaturen von mindestens 50 C unter Wärmezufuhr bis zur Bildung der Pyridin-2,3-dicarbonsäureester weiter umgesetzt. Derartige Pyridin-2,3-dicarbonsäuree- ster sind beispielsweise als Zwischenprodukte für Synthesen von Herbiziden auf Imidazolinbasis verwendbar.

  本发明的主题是一种以新马来酸酯为起始产物制备吡啶-2,3-二羧酸酯的工艺。在该工艺中，在第一工艺阶段，2,3-二卤代马来酸酯与氨或铵盐在温度至少为 50℃的条件下（不含水）反应，生成新的 2-氨基-3-卤代马来酸酯，然后在第二工艺阶段，这些酯与 a,ß-不饱和醛或酮在酸催化剂和酸结合剂存在下，在温度至少为 50℃的条件下，通过加热进一步反应，直到形成吡啶-2,3-二羧酸酯。这种吡啶-2,3-二羧酸酯可用作合成咪唑啉类除草剂的中间体等。
• Pyridin-2,3-dicarbonsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661282A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Pyridin-2,3-dicarbonsäureimide der allgemeinen Formel I in der R¹ Wasserstoff, Alkoxy oder ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten und R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, Cyano, ggf. substituiertes Alkyl, Benzyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Phenoxy oder Phenylthio, einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff oder für ggf. substituiertes Phenyl stehen, mit der Maßgabe daß a) R² für Fluor steht und R³, R⁴ die o.g. allgemeine Bedeutung haben, oder b) R³ für Fluor, Chlor, C₁-C₃-Alkoxy, C₂-C₅-Alkenyloxy, C₂-C₅-Alkinyloxy, Trifluormethyl oder Cyano steht und R², R³ die o.g. allgemeine Bedeutung haben oder c) R⁴ für Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy, C₂-C₅-Alkenyloxy oder C₂-C₅-Alkinyloxy steht und R², R³ die o.g. allgemeine Bedeutung haben, ausgenommen 5-Chlor-pyridin-2,3-dicarbonsäureimid, sowie deren umweltverträgliche Salze.

  通式 I 的吡啶-2,3-二甲酰亚胺 其中 R¹ 是氢、烷氧基或取代或未取代的烷基、环烷基、烯基或炔基，R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是氢、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、苄基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、苯氧基或苯基。取代的烷基、苄基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、苯氧基或苯硫基， 具有一个或两个选自氧、硫和氮的杂原子的 5 或 6 元杂环基，或代表任 意取代的苯基，但条件是 a) R² 代表氟，R³、R⁴ 具有上述一般含义，或 b) R³ 代表氟、氯、C₁-C₃-烷氧基、C₂-C₅-烯氧基、C₂-C₅-炔氧基、三氟甲基或氰基，且 R²、R³ 具有上述一般含义，或 c) R⁴ 代表卤素或 C₁-C₃-烷氧基、C₂-C₅-烯氧基或 C₂-C₅-炔氧基，且 R²、R³ 具有上述一般含义，但 5-氯吡啶-2,3-二甲酰亚胺除外、 及其与环境相容的盐类除外。