dibutyl (4-methoxyphenyl)phosphonate | 3762-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dibutyl (4-methoxyphenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-dibutoxyphosphoryl-4-methoxybenzene
• CAS: 3762-32-1
• 化学式: C₁₅H₂₅O₄P
• 分子量: 300.335
• InChiKey: PCUYQFVRUBRZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dibutyl (4-methoxyphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的芳基氟磺酸盐和亚磷酸盐的交叉偶联：芳基膦酸盐的合成

  摘要：

  在温和条件下，钯或镍催化的C（sp 2）-P键的有效形成以优异的产率进行。已经开发了在单个罐中将苯酚直接转化为芳基膦酸酯的方法。广泛的官能团相容性使经济地制备有机磷化合物成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001485

文献信息

• A mild electroassisted synthesis of (hetero)arylphosphonates
  作者：Stéphane Sengmany、Anthony Ollivier、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1039/c8ob00500a

  日期：——

  electrochemically-assisted synthesis of (hetero)arylphosphonates from (hetero)aryl halides and dimethyl phosphite is described. Very mild and simple conditions are employed as the cross-coupling is carried out in galvanostatic mode, in an undivided cell at room temperature, using NiBr2bpy as the easily available pre-catalyst and acetonitrile as the solvent. In addition, both aryl bromides and iodides can be used

  描述了由（杂）芳基卤化物和亚磷酸二甲酯的电化学辅助合成（杂）芳基膦酸酯。使用非常温和和简单的条件，因为在室温下，在未分格的电池中，以恒电流模式进行交叉偶联，使用NiBr 2 bpy作为容易获得的预催化剂，并使用乙腈作为溶剂。另外，也可以使用芳基溴化物和碘化物，以通常良好的产率提供相应的（杂）芳基膦酸酯。提出了一种涉及Niate络合物原位生成的机理。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Polyfluoroalkanesulfonates with<i>O,O</i>-Dialkyl Phosphonates
  作者：Xiyan Lu、Jingyang Zhu

  DOI：10.1055/s-1987-28063

  日期：——

  Arylphosphonates were synthesized by the reaction of aryl polyfluoroalkanesulfonates with O,O-dialkyl phosphonates in the presence of triethylamine under palladium catalysis in good to excellent yield.

  芳基磷酸酯是通过芳基多氟烷基磺酸盐与O,O-二烷基磷酸酯在三乙胺存在下，经过钯催化反应合成的，产率良好至优秀。
• A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between aryl pinacol boronates and H-phosphonates in ethanol
  作者：Te-Hsuan Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c7ra04619g

  日期：——

  The first successful oxidative coupling reaction of aryl pinacol boronic esters with H-phosphonates to deliver aryl phosphorous compounds is reported herein. These reactions between aryl boronic reagents and H-phosphonates were carried out synergistically using a Pd catalyst, additive and oxidant. Without using bases and ligands, phosphorylation was accomplished in an environmentally-friendly manner

  本文报道了芳基频哪醇硼酸酯与H-膦酸酯的首次成功的氧化偶联反应以递送芳基磷化合物。芳族硼试剂与H-膦酸酯之间的这些反应是使用Pd催化剂，添加剂和氧化剂协同进行的。在不使用碱和配体的情况下，在温和的条件下在乙醇中以环保的方式完成了磷酸化作用。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• A Visible-Light-Promoted Metal-Free Strategy towards Arylphosphonates: Organic-Dye-Catalyzed Phosphorylation of Arylhydrazines with Trialkylphosphites
  作者：Rui Li、Xiaolan Chen、Shengkai Wei、Kai Sun、Lulu Fan、Yan Liu、Lingbo Qu、Yufen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201801122

  日期：2018.12.21

  A visible‐light‐induced metal‐free catalytic system was developed for the synthesis of arylphosphonates starting from arylhydrazines and trialkylphosphites. By using the inexpensive eosin B as catalyst, sub‐stoichiometric amounts of DABCO, and ambient air as oxidant, diverse arylphosphonates were obtained under visible‐light irradiation. Notably, this catalytic system is suitable for gram‐scale reaction

  开发了可见光诱导的无金属催化体系，用于从芳基肼和亚磷酸三烷基酯开始合成芳基膦酸酯。通过使用廉价的曙红B作为催化剂，亚化学计量的DABCO和周围空气作为氧化剂，在可见光照射下获得了多种芳基膦酸酯。值得注意的是，该催化系统通过利用日光作为照明源，适用于克级反应。